(+/-)-1β-<(3S)-4-cyano-3-methylbutyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol | 110259-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1β-<(3S)-4-cyano-3-methylbutyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol
• 英文别名: (3S)-5-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanenitrile
• CAS: 110259-70-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO
• 分子量: 305.504
• InChiKey: DRXAGJZQIWJJTO-VBYALHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1β-<(3S)-4-cyano-3-methylbutyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 13(S)-labdan-8α,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol

  摘要：

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4023
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 三正丁胺 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-1β-<(3S)-4-cyano-3-methylbutyl>-2β,5,5,8aβ-tetramethyl-4aαH-decahydro-2α-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.

  摘要：

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3518

文献信息

• HIROTA, HIROSHI;NAKAMURA, TOSHIO;TSUYUKI, TAKAHIKO;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4023-4028
  作者：HIROTA, HIROSHI、NAKAMURA, TOSHIO、TSUYUKI, TAKAHIKO、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——