ethyl 2-((2S,2aR,2a1R,4S,4aR,5R,7aS,8S)-8-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,4a,5-hexahydro-2,4-methanoindeno[7,1-bc]furan-7a(2H)-yl)acetate | 214678-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((2S,2aR,2a1R,4S,4aR,5R,7aS,8S)-8-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,4a,5-hexahydro-2,4-methanoindeno[7,1-bc]furan-7a(2H)-yl)acetate
• CAS: 214678-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 457.48
• InChiKey: PVFBILSMRXTXER-NTZIGNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((2S,2aR,2a1R,4S,4aR,5R,7aS,8S)-8-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,4a,5-hexahydro-2,4-methanoindeno[7,1-bc]furan-7a(2H)-yl)acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2-((2S,2aR,2a1R,4S,4aR,5R,7aS,8S)-8-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,4a,5-hexahydro-2,4-methanoindeno[7,1-bc]furan-7a(2H)-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-hydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]acetate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-((2S,2aR,2a1R,4S,4aR,5R,7aS,8S)-8-bromo-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,4a,5-hexahydro-2,4-methanoindeno[7,1-bc]furan-7a(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products

  摘要：

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1851