10-(1-benzyloxycarbonylaminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid | 127046-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(1-benzyloxycarbonylaminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-10-oxo-6-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 127046-25-7
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₆
• 分子量: 452.439
• InChiKey: RNLWDWUZUXVYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1-benzyloxycarbonylaminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R,S)-10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de>-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(1-ethoxycarbonyloxycarbonylcyclopropyl)-2,3,5-trifluorobenzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 10-(1-benzyloxycarbonylaminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063