1,4-Dimethyl-fluorenon | 2969-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-fluorenon
• 英文别名: 1,4-Dimethylfluoren-9-one
• CAS: 2969-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: NMVDEOIAUKLGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  382.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-fluorenon 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-methoxy-1,4-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on the substitution reactions of benzhydrols and fluorenyl alcohols. Determination of mechanism and effects of antiaromaticity

  摘要：

  将联苯酚融合成氟酚，发现它并不影响取代反应的电子敏感性，这表明中间体的反芳香性仅用于减慢过程。

  DOI：

  10.1039/c5ob01637a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯硼酸 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,4-Dimethyl-fluorenon
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on the substitution reactions of benzhydrols and fluorenyl alcohols. Determination of mechanism and effects of antiaromaticity

  摘要：

  将联苯酚融合成氟酚，发现它并不影响取代反应的电子敏感性，这表明中间体的反芳香性仅用于减慢过程。

  DOI：

  10.1039/c5ob01637a

文献信息

• A novel soluble poly(fluorenylenevinylene) conjugated polymer: synthesis, characterization and application to optoelectronic devices
  作者：Jonas Gruber、Rosamaria W. C. Li、Luis Henrique J. M. C. Aguiar、Adriano R. V. Benvenho、Rudolf Lessmann、Ivo A. Hümmelgen

  DOI：10.1039/b411063c

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of poly(9,9-dioctyl-1,4-fluorenylenevinylene), PDO14FV. This polymer is a novel poly(arylenevinylene) with fluorene units and long chain substituents that ensure solubility in organic solvents. PDO14FV presents green photoluminescence and yellow–green electroluminescence. The estimated ionization potential of PDO14FV is 5.3 eV and its estimated electroaffinity 2.5 eV. Organic light-emitting diodes based on PDO14FV were constructed, showing electroluminescent intensity onset at ca. 6 V.

  我们报道了聚（9,9-二辛基-1,4-荧烯乙烯）PDO14FV的合成与表征。这种聚合物是一种新型的聚（芳烯乙烯），具有荧烯单元和长链取代基，确保其在有机溶剂中的溶解性。PDO14FV展现出绿色光致发光和黄绿色电致发光。PDO14FV的估计电离能为5.3 eV，估计电亲和能为2.5 eV。基于PDO14FV的有机发光二极管被构建，显示在约6 V处开始出现电致发光强度。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Fluorenone Synthesis by Palladacycle-Catalyzed Sequential Reactions of 2-Bromobenzaldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Tao-Ping Liu、Yuan-Xi Liao、Chun-Hui Xing、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol200693d

  日期：2011.5.6

  A new, anionic four-electron donor-based (type I) palladacycle-catalyzed sequential reaction of 2-bromobenzaldehydes with arylboronic acids based on the addition reaction, cyclization via C-H activation-oxidation sequence is described. Our study provided an efficient access to a variety of substituted fluorenones/indenofluorenediones from readily available arylboronic acids and 2-bromobenzaldehydes.
• Pd-Catalyzed C−H Functionalizations of <i>O</i>-Methyl Oximes with Arylboronic Acids
  作者：Chang-Liang Sun、Na Liu、Bi-Jie Li、Da-Gang Yu、Yang Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol902552v

  日期：2010.1.1

  Useful methods have been developed to construct ortho-arylated aryl aldoximes, aryl ketoximes, and fluorenones via Pd(II)-catalyzed direct C-H arylation by using arylboronic acids as arylating reagents based on the analysis of the pathways of direct functionalization of aryl aldoximes.
• Colonge,J.; Daunis,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2238 - 2241
  作者：Colonge,J.、Daunis,H.

  DOI：——

  日期：——