Cav2.2阻滞剂1 | 1567335-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: Cav2.2阻滞剂1
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethyltetrahydropyran-4-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: Cav 2.2 blocker 1；5-(4-chlorophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethyloxan-4-yl)pyrazole
• CAS: 1567335-29-8
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₂
• 分子量: 424.97
• InChiKey: LDURKOGJFOYENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：20.83 mg/mL（49.02 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Cav 2.2 阻滞剂 1（化合物 9）是一种 N 型钙通道 (Cav 2.2) 的阻滞剂，可用于治疗疼痛。其 IC50 值为 0.001 μM。

靶点

Target	Value
Cav 2.2 (细胞外实验)	0.001 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cav2.2阻滞剂1 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-tert-butoxyphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRAZOLES SUBSTITUÉS SERVANT DE BLOQUEURS DE CANAL CALCIQUE DE TYPE N

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和Q如本文所述定义，用作N型钙通道阻断剂。

  公开号：

  WO2014028803A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 生成 Cav2.2阻滞剂1
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel series of pyrazolyltetrahydropyran N-type calcium channel (Cav 2.2) blockers for the treatment of pain

  摘要：

  A novel series of pyrazolyltetrahydropyran N-type calcium channel blockers are described. Structural modifications of the series led to potent compounds in both a cell-based fluorescent calcium influx assay and a patch clamp electrophysiology assay. Representative compounds from the series were bioavailable and showed efficacy in the rat CFA and CCI models of inflammatory and neuropathic pain.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.007

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS N-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140163031A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , and Q are as defined herein, useful as N-type calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3和Q的定义如本文所述，作为N型钙通道阻滞剂有用。
• Substituted pyrazoles as N-type calcium channel blockers
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US08901314B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, and Q are as defined herein, useful as N-type calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1，X2，X3，X4，R1，R2，R3和Q如本文所定义，可用作N型钙通道阻滞剂。
• US8901314B2
  申请人：——

  公开号：US8901314B2

  公开（公告）日：2014-12-02