4-pentenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside | 429679-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-pent-4-enoxy-5-phenylmethoxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 429679-58-3
• 化学式: C₃₄H₅₁BrO₆Si
• 分子量: 663.765
• InChiKey: FEFBGZGSNBWTQB-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannospyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-(4-bromobenzyl)-2-deoxy-6-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-pentenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2

文献信息

• A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120
  作者：Daniel M. Ratner、Obadiah J. Plante、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2

  日期：2002.3