4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannospyranoside | 429679-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannospyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 429679-61-8
• 化学式: C₅₄H₆₂O₁₂
• 分子量: 903.079
• InChiKey: CWGCUXMTGYARJO-XOZCRDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,6-Di-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)trichloroacetimidate 、 4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannospyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-benzoyl-α-D-mannospyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 4-O-benzyl-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-pentenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannospyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Linear Synthesis of Branched High-Mannose Oligosaccharides from the HIV-1 Viral Surface Envelope Glycoprotein gp120

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<826::aid-ejoc826>3.0.co;2-2