4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-glucose | 13035-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-glucose
• 英文别名: 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylidene)-D-arabino-hexitol；4,6-O-benzylidene-1,2-dihydro-D-glucal；5,6-O-Benzyliden-D-hydroglucal；(4aR,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 13035-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HFOKDFALFAKRNI-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-glucose 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 氢气 作用下， 生成 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models

  摘要：

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00376-7

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• [EN] PYRAN DERIVATIVES AS CCR3 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANE EN TANT QUE MODULATEURS DU CCR3
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2010069979A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The compounds of formula (1) wherein A, B, R1, R2 and R3 have the meanings as given in the description, the stereoisomers, as well as the salts of the stereoisomers thereof are effective CCR3 modulators.

  式（1）中A、B、R1、R2和R3具有描述中给定的含义的化合物，其立体异构体以及其立体异构体的盐是有效的CCR3调节剂。
• Sasaki, Makoto; Matsumori, Nobuaki; Maruyama, Takahiro, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1782 - 1785
  作者：Sasaki, Makoto、Matsumori, Nobuaki、Maruyama, Takahiro、Nonomura, Taro、Murata, Michio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Feng; Tada, Masahiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 11, p. 2989 - 2992
  作者：Wang, Feng、Tada, Masahiro

  DOI：——

  日期：——