butyl (2R)-2-bromohexanoate | 99113-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (2R)-2-bromohexanoate
• CAS: 99113-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: NDXMKGCFGHORJM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 、 正丁醇 在 yeast lipase from Candida cylindracea 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到butyl (2R)-2-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of racemic mixtures via lipase catalysis in organic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00310a052

文献信息

• GC Separation of Enantiomers of Alkyl Esters of 2-Bromo Substituted Carboxylic Acids Enantiomers on 6-TBDMS-2,3-di-alkyl- β- and γ-Cyclodextrin Stationary Phases
  作者：Ivan Špánik、Darina Kačeriaková、Jan Krupčík、Daniel Wayne Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22310

  日期：2014.6

  The gas chromatographic separation of enantiomers of 2‐Br carboxylic acid derivatives was studied on four different 6‐TBDMS‐2,3‐di‐O‐alkyl‐ β‐ and ‐γ‐CD stationary phases. The differences in thermodynamic data ΔH and –ΔS} for the 15 structurally related racemates were evaluated. The influence of structure differences in the alkyl substituents covalently attached to the stereogenic carbon atom, as

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异 ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Superparamagnetic nanoparticle-supported enzymatic resolution of racemic carboxylates
  作者：Hari M. R. Gardimalla、Deendayal Mandal、Philip D. Stevens、Max Yen、Yong Gao

  DOI：10.1039/b504128g

  日期：——

  Candida rugosa lipase immobilized on maghemite nanoparticles demonstrated high stereoselectivity in kinetic resolution of racemic carboxylates and improved long-term stability over its parent free enzyme, allowing the supported enzyme to be repeatedly used for a series of chiral resolution reactions.

  固定在洋红石纳米颗粒上的白色念珠菌脂肪酶在动力学解析外消旋羧酸盐时表现出很高的立体选择性，其长期稳定性也优于母体游离酶，因此这种被支持的酶可反复用于一系列手性解析反应。
• KIRCHNER G.;SCOLLAR M. P.;KLIBANOV A. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 24, 7072-7076
  作者：KIRCHNER G.、SCOLLAR M. P.、KLIBANOV A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of racemic mixtures via lipase catalysis in organic solvents
  作者：Gerald Kirchner、Mark P. Scollar、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00310a052

  日期：1985.11