(+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile | 131926-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
• 英文别名: (+)-[(2R,3R,4R)-3-((E)-3''-Bromoprop-1''-enyl)-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl]acetonitrile；2-[(2R,3R,4R)-3-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 131926-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNO₂Si
• 分子量: 374.393
• InChiKey: GAZMZINULLXNTL-ZQXYTJGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile 在 18-冠醚-6 咪唑 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-<3''(S)-(E)-(t-butyldimethylsiloxy)oct-1''-enyl>tetrahydropyran-2-yl>acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)-2-(cyanomethyl)-tetrahydropyran-3-yl Benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352

文献信息

• Kelly, Michael J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 787 - 797
  作者：Kelly, Michael J.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——