N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine | 241824-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
• CAS: 241824-87-3
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₃Si
• 分子量: 543.906
• InChiKey: AWGAWEVUKJFUCB-VOWNESRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions

  摘要：

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1039/a902386k
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 Pd-BaSO₄ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 Lipase Amano PS 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 calcium 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions

  摘要：

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1039/a902386k

文献信息

• Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions
  作者：Makoto Shimizu、Manabu Kawamoto、Yasuki Niwa

  DOI：10.1039/a902386k

  日期：——

  Complete diastereostereoselection was attained for the addition of acetylide and benzyloxymethyl anions to a chiral aldehyde and an imine derived from meso-tartaric acid, leading to a facile synthesis of (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene as its pentaacetyl derivative in enantiomerically pure form.

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。