(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene | 169970-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxy-6-octadecene；(Z,2S,3S,4R,5R)-2-aminooctadec-6-ene-1,3,4,5-tetrol
• CAS: 169970-45-0
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄
• 分子量: 331.496
• InChiKey: BZLQBBKAAPYKOE-JCXWRLLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以26 mg的产率得到(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanamine 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions

  摘要：

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1039/a902386k

文献信息

• An expeditious and practical synthetic process for phytosphingosine and tetrahydroxy-LCB from D-glutamic acid
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuhiro Oguchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00254-6

  日期：1996.7

  For the asymmetric synthesis of phytosphingosine and 2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene, the long chain base (LCB) part of novel cerebrosides, a simple and short synthetic route is described featuring the elabortion of the functionalized homochiral lactam derived from D-glutamic acid as a common structural unit. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• Synthesis of (2S, 3S, 4R, 5R, 6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene, a long chain base part of cerebroside
  作者：Li Yun-Long、Wu Yu-Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00738-x

  日期：1995.5
• Highly stereocontrolled access to a tetrahydroxy long chain base using anti-selective additions
  作者：Makoto Shimizu、Manabu Kawamoto、Yasuki Niwa

  DOI：10.1039/a902386k

  日期：——

  Complete diastereostereoselection was attained for the addition of acetylide and benzyloxymethyl anions to a chiral aldehyde and an imine derived from meso-tartaric acid, leading to a facile synthesis of (2S,3S,4R,5R,6Z)-2-amino-1,3,4,5-tetrahydroxyoctadecene as its pentaacetyl derivative in enantiomerically pure form.

  对乙炔和苄氧基甲基阴离子与来自酒石酸的手性醛和亚胺的加成实现了完全的非对映体选择性，从而方便地合成了其五乙酰衍生物—(2S,3S,4R,5R,6Z)-2-氨基-1,3,4,5-四羟基十八烯，以对映体纯净的形式。
• A Concise Synthesis of Tetrahydroxy-LCB, α-Galactosyl Ceramide, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-ribitol via <scp>d</scp>-Allosamines as Key Building Blocks
  作者：Shun-Yuan Luo、Suvarn S. Kulkarni、Chien-Hung Chou、Wei-Meen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo051518u

  日期：2006.2.1

  The total syntheses of tetrahydroxy-LCB 1, α-galactosyl ceramide 2, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol 3 via d-allosamine derivatives as common synthons are described here.

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。