3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde | 1258979-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-8-formyl-7-hydroxychromone；3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1258979-49-5
• 化学式: C₁₆H₉ClO₄
• 分子量: 300.698
• InChiKey: JLEMUIYIWJGYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylpyrimidin-4-ylacetonitrile 、 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3- [2（4）-嘧啶基]香豆素及其缩合类似物

  摘要：

  已经通过使2-和4-嘧啶基乙腈与取代的水杨醛相互作用来合成3-嘧啶基香豆素，但是用8-甲酰基-7-羟基色酮获得了9-嘧啶基吡喃并[2，3-f]色烯-4，8-二酮。通过酰化和氨基甲基化进行相应的7-羟基香豆素的修饰。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0590-2
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337