1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮 | 850171-06-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮
• 中文别名: 3-乙酰基-2-甲氧基喹啉
• 英文名称: 3-acetyl-2-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-methoxy-3-acetylquinoline；1-(2-methoxy-[3]quinolyl)-ethanone；1-(2-Methoxy-[3]chinolyl)-aethanon；1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 850171-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LHDXXWJYBSDBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  318.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮 在 palladium diacetate 磷酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-3-(5-{[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]-methyl}-1H-indol-2-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted-1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-ones:  A Novel Class of KDR Kinase Inhibitors

  摘要：

  A number of approaches for the synthesis of the 1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitor 1 are described. The preparation and reaction of trimethylsilylnitrobenzene 26 with 2-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde 28 afforded alcohol 30, which was the key intermediate for the preparation of the target compounds. Conversion of alcohol 30 to either nitroketone 36 or nitrostyrene 45 set the stage for reductive cyclization and the formation of indole 25. The quinolin-2-one functionality was unmasked in the last step to provide compound 1 in 56-60% overall yield from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo0480545
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroquinolin-3-yl)ethan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-甲氧基-3-喹啉基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一种芳香化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备该化合物及其中间体的方法。该发明还涉及利用该化合物制备用于预防或治疗PPAR相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20200239429A1

文献信息

• AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3719010A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  本发明涉及一种芳香族化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物及其中间体的方法。本发明还涉及使用该化合物制造预防或治疗 PPAR 相关疾病的药物。
• Aromatic compound, pharmaceutical composition and use thereof
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US11261170B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  本发明涉及一种芳香族化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物及其中间体的方法。本发明还涉及使用该化合物制造预防或治疗 PPAR 相关疾病的药物。
• Nandi, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1940, vol. 12, p. 1,17
  作者：Nandi

  DOI：——

  日期：——
• AROMATIC COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20200239429A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The invention relates to an aromatic compound, pharmaceutical composition comprising the same, and a method for preparing the compound and an intermediate thereof. The invention also relates to use of the compound for the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a PPAR-related disease.

  该发明涉及一种芳香化合物，包括该化合物的药物组合物，以及制备该化合物及其中间体的方法。该发明还涉及利用该化合物制备用于预防或治疗PPAR相关疾病的药物的用途。
• Synthesis of 5-Substituted-1<i>H</i>-indol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones:  A Novel Class of KDR Kinase Inhibitors
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Chuanxing Qu、Jacqueline Smitrovich、Ian W. Davies、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo0480545

  日期：2005.4.1

  A number of approaches for the synthesis of the 1H-indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitor 1 are described. The preparation and reaction of trimethylsilylnitrobenzene 26 with 2-methoxy-3-quinolinecarboxaldehyde 28 afforded alcohol 30, which was the key intermediate for the preparation of the target compounds. Conversion of alcohol 30 to either nitroketone 36 or nitrostyrene 45 set the stage for reductive cyclization and the formation of indole 25. The quinolin-2-one functionality was unmasked in the last step to provide compound 1 in 56-60% overall yield from readily available starting materials.