5-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine | 1393181-01-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-Chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-D]pyrimidine；5-chloro-1-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 1393181-01-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: OLJXIBBCNSIBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 在 N-Acetoxy-N-bromo-4-nitrobenZamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到3-bromo-5-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现 N-X 异头酰胺作为亲电卤化试剂

  摘要：

  亲电卤化是药物化学家广泛使用的一种工具，用于对分子进行预功能化以进一步多样化，或将卤素原子掺入药物或药物样化合物中以解决代谢问题或调节脱靶效应。目前提高卤化能力的方法依赖于发明新试剂或使用各种添加剂（如 Lewis 或 Brønsted 酸、Lewis 碱和氢键活化剂）活化市售试剂。对可以在温和条件下对原本不反应性化合物进行卤化的新试剂的需求很高。在这里，我们报道了一类基于异头酰胺的卤化试剂的发明，它利用了 N-X 异头酰胺的金字塔化氮中储存的能量作为驱动力。这些稳定的卤化方法与多种官能团和杂环兼容，如 50 多种化合物（包括 13 个克级示例和 1 个流式化学放大示例）所示。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01539-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-氯-4-甲基嘧啶 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072741A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的结构式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或缓解与HPK1活性相关的疾病或疾病，如癌症。
• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as Antitumor Agents
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US20190276457A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  A compound of Formula I, or optionally a salt or a hydrate of the compound of Formula I is provided: wherein X is one selected from the group consisting of wherein R is an alkyl group having from one to six carbon atoms, and wherein R 2 is a halogen atom. A pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I, or optionally a salt or a hydrate of the compound of Formula I, and a pharmaceutically acceptable carrier, is provided. A method of treating a patient with cancer is set forth including administering a therapeutically acceptable amount of the compound of Formula I, or a salt or a hydrate of the compound of Formula I, or a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I.

  提供一种化合物I的化合物，或者化合物I的盐或水合物：其中X是从以下组中选择的一个，其中R是具有一至六个碳原子的烷基基团，其中R2是卤原子。提供一种包括化合物I的药物组合物，或者化合物I的盐或水合物，以及药学上可接受的载体的制药组合物。提供了一种治疗癌症患者的方法，包括给患者投予化合物I的治疗有效量，或者化合物I的盐或水合物，或者包括化合物I的药物组合物。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as antitumor agents
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US10689386B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  A compound of Formula I, or optionally a salt or a hydrate of the compound of Formula I is provided: wherein X is one selected from the group consisting of wherein R is an alkyl group having from one to six carbon atoms, and wherein R2 is a halogen atom. A pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I, or optionally a salt or a hydrate of the compound of Formula I, and a pharmaceutically acceptable carrier, is provided. A method of treating a patient with cancer is set forth including administering a therapeutically acceptable amount of the compound of Formula I, or a salt or a hydrate of the compound of Formula I, or a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula I.

  提供了一种式 I 化合物，或式 I 化合物的盐或水合物： 其中 X 选自以下组成的组 其中 R 是具有 1 至 6 个碳原子的烷基，R2 是卤素原子。提供了一种药物组合物，该组合物包含式 I 化合物或式 I 化合物的盐或水合物以及药学上可接受的载体。阐述了一种治疗癌症患者的方法，包括施用治疗上可接受量的式Ⅰ化合物，或式Ⅰ化合物的盐或水合物，或包含式Ⅰ化合物的药物组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18