苄基-(6-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-胺 | 5417-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 苄基-(6-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-胺
• 英文名称: N-benzyl-6-chloro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: N-benzyl-6-chloro-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 5417-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₅
• 分子量: 273.725
• InChiKey: GMNLGALUXISQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-(6-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-胺 、 4-氟苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到N4-benzyl-N6-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有口服活性的有效的抗疟疾药物中2-苯胺基4-氨基取代的喹唑啉的优化

  摘要：

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01673
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到苄基-(6-氯-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基)-胺
  参考文献：
  名称：

  具有口服活性的有效的抗疟疾药物中2-苯胺基4-氨基取代的喹唑啉的优化

  摘要：

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01673

文献信息

• [EN] IMAGING AGENTS FOR NEURAL FLUX<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE POUR FLUX NEURONAL
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016011394A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Provided herein are radiolabeled compounds useful for non-invasive imaging techniques. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography. The present application also provides unlabeled compounds useful in methods of treating diseases of the central nervous system or disease of the peripheral nervous system. Methods for preparing radiolabeled compounds, preparing unlabeled compounds, and diagnostic methods using labeled or unlabeled compounds are also provided.

  本文提供了用于非侵入性成像技术的放射性标记化合物。本文提供的一种示例性放射性标记化合物可用作正电子发射断层扫描的放射示踪剂。本申请还提供了用于治疗中枢神经系统疾病或外周神经系统疾病的未标记化合物。还提供了制备放射性标记化合物、制备未标记化合物以及使用标记化或未标记化化合物的诊断方法。
• Imaging agents for neural flux
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10519160B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  Provided herein are radiolabeled compounds useful for non-invasive imaging techniques. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography. The present application also provides unlabeled compounds useful in methods of treating diseases of the central nervous system or disease of the peripheral nervous system. Methods for preparing radiolabeled compounds, preparing unlabeled compounds, and diagnostic methods using labeled or unlabeled compounds are also provided.

  本文提供的放射性标记化合物可用于非侵入性成像技术。本文提供的一种示例性放射性标记化合物可用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。本申请还提供了用于治疗中枢神经系统疾病或周围神经系统疾病的未标记化合物。还提供了制备放射性标记化合物、制备未标记化合物的方法，以及使用标记或未标记化合物的诊断方法。
• IMAGING AGENTS FOR NEURAL FLUX
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20180258090A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided herein are radiolabeled compounds useful for non-invasive imaging techniques. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography. The present application also provides unlabeled compounds useful in methods of treating diseases of the central nervous system or disease of the peripheral nervous system. Methods for preparing radiolabeled compounds, preparing unlabeled compounds, and diagnostic methods using labeled or unlabeled compounds are also provided.
• Optimization of 2-Anilino 4-Amino Substituted Quinazolines into Potent Antimalarial Agents with Oral in Vivo Activity
  作者：Paul R. Gilson、Cyrus Tan、Kate E. Jarman、Kym N. Lowes、Joan M. Curtis、William Nguyen、Adrian E. Di Rago、Hayley E. Bullen、Boris Prinz、Sandra Duffy、Jonathan B. Baell、Craig A. Hutton、Helene Jousset Subroux、Brendan S. Crabb、Vicky M. Avery、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01673

  日期：2017.2.9

  Novel antimalarial therapeutics that target multiple stages of the parasite lifecycle are urgently required to tackle the emerging problem of resistance with current drugs. Here, we describe the optimization of the 2-anilino quinazoline class as antimalarial agents. The class, identified from publicly available antimalarial screening data, was optimized to generate lead compounds that possess potent

  迫切需要针对寄生虫生命周期多个阶段的新型抗疟疾疗法，以解决当前药物出现的耐药性问题。在这里，我们描述了2-苯胺基喹唑啉类作为抗疟剂的优化。从可公开获得的抗疟疾筛查数据确定的类别进行了优化，以生成对恶性疟原虫寄生虫具有有效抗疟疾活性的先导化合物，其与已知的抗疟疾，氯喹和甲氟喹相当。在优化过程中，我们定义了活性所必需的功能，并改善了体外代谢和溶解度。所得的铅化合物对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有有效的活性。并在无性繁殖的环状期和寄生虫细胞期将寄生虫捕杀。最后，我们显示了在4天的疟疾疾病负担小鼠模型中，这些先导化合物具有口服有效作用。