苯,[(1-甲基环戊基)硫代]- | 183274-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 苯,[(1-甲基环戊基)硫代]-
• 英文名称: 6-amino-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(Propan-2-yloxy)-1H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-6-amine；4-propan-2-yloxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• CAS: 183274-49-9
• 化学式: C₈H₁₁N₅O
• 分子量: 193.208
• InChiKey: OGORXYCAEIIFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(1-甲基环戊基)硫代]- 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium isopropylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-3-iodo-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4483
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺 、 异丙醇 在 sodium isopropylate 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到苯,[(1-甲基环戊基)硫代]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4483

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides related to 2-aminoadenosine and isoguanosine: synthesis, deamination and tautomerism
  作者：Frank Seela、Kuiying Xu

  DOI：10.1039/b708736e

  日期：——

  than that of the related purines. The pK(a) values indicate that the 7-non-functionalized nucleosides 1a (pK(a) 5.8) and 15 (pK(a) 6.4) are possibly protonated in neutral conditions when incorporated into RNA. The nucleosides 3a-d exist predominantly in the keto (lactam) form with K(TAUT) (keto/enol) values of 400-1200 compared to 10(3)-10(4) for pyrrolo[2,3-d]pyrimidine isoguanosine derivatives 4a-c

  描述了与2-氨基腺苷和异鸟苷相关的8-氮杂-7-脱氮嘌呤（吡唑并[3,4-d]嘧啶）核糖核苷的合成和性质。在BF（3）存在下，将1-氮-乙酰基2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖与8-氮杂7-脱氮嘌呤-2,6-二胺5糖基化。 ）x Et（2）O作为催化剂，得到N（8）异构体14（73％）和痕量的N（9）异构体13a（4.8％）。在相同的反应条件下，7-卤代8-氮杂-7-脱氮嘌呤-2,6-二胺6-8提供了热力学上更稳定的N（9）核苷13b-d作为唯一产物（53-70％）。因此，位置7的卤素将糖基化作用从N（8）转移到N（9）。通过2-氨基的重氮化将8-氮杂-7-脱氮嘌呤-4，6-二胺核糖核苷1a-d转化为异鸟苷衍生物3a-d。尽管化合物1a b。在7位（酶结合位点）不含氮，它们被腺苷脱氨酶脱氨；但是，它们的脱氨速度比相关嘌呤的速度要慢得多。pK（a）值表明，将7个非功能化核苷1a（pK（a）5
• Isoguanine (2-Hydroxyadenine) and 2-Aminoadenine Nucleosides with an 8-Aza-7-deazapurine Skeleton: Synthesis, Functionalization with Fluorescent and Clickable Side Chains, and Impact of 7-Substituents on Physical Properties
  作者：Dasharath Kondhare、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01283

  日期：2021.11.5

  was performed either on 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2′-deoxyadenosine followed by selective deamination of the 2-amino group or on 7-iodinated 8-aza-7-deaza-2′-deoxyisoguanosine. Sonogashira and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions were employed for this purpose. Octadiynyl side chains were selected as linkers for click reactions with azido pyrenes. KTaut values calculated from H2O/dioxane mixtures

  合成了 7-功能化的 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanine 和 8-aza-7-deaza-2-aminoadenine 2'-deoxyribonucleosides，装饰有荧光芘或苯并呋喃传感器标签或带有末端三键的可点击侧链。8-Aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 用作中心中间体，可通过改进的两步糖基化/胺化方案获得。位置 7 的功能化是在 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 然后选择性脱氨基的 2-氨基或在 7-碘化 8-aza-7-脱氮杂-2'-脱氧异鸟苷。为此目的采用了Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。Octadiynyl 侧链被选为与叠氮芘进行点击反应的接头。从H 2 O/二恶烷混合物计算的K Taut值显示
• Seela, Frank; Ramzaeva, Natalya; Becher, Georg, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S258 - S261
  作者：Seela, Frank、Ramzaeva, Natalya、Becher, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Dehalogenation of 3-Bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidine Nucleosides During Nucleobase-Anion Glycosylation
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Georg Becher

  DOI：10.1080/07328319708001351

  日期：1997.3

  The anion-glycosylation (KOH, MeCN, TDA-1) of 3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 4a and 4b with 2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-alpha-D-erythro-pentofuranoysl chloride (5) furnishes the regioisomeric N-1-beta-D-2'-deoxyribonucleosides 6a and 6b together with the dehalogenated N-2-regioisomers 8a and 8b, stereoselectively. The dehalogenation takes place after the glycosylation and results from the sensitivity of the N-2 nucleosides toward aqueous base. An addition/elimination mechanism is suggested for the dehalogenation reaction.

表征谱图