5-acetamido-8-hydroxyquinaldonitrile | 107022-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-8-hydroxyquinaldonitrile
• 英文别名: N-(2-cyano-8-hydroxyquinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 107022-61-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: LZKNDQCUTCZJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-8-hydroxyquinaldonitrile 在 potassium dichromate 、 sodium dithionate 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-N-氧化物 在 sodium dithionite 、 硫酸二甲酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetamido-8-hydroxyquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3