5-acetamido-7-bromo-8-hydroxyquinaldonitrile | 107022-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-7-bromo-8-hydroxyquinaldonitrile
• 英文别名: N-(7-bromo-2-cyano-8-hydroxyquinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 107022-62-8
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₂
• 分子量: 306.118
• InChiKey: UKTBZRAESFMTLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-7-bromo-8-hydroxyquinaldonitrile 在 potassium dichromate 、 sodium dithionate 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3
• 作为产物：
  描述：

  5-nitroso-8-hydroxyquinaldonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetamido-7-bromo-8-hydroxyquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  拉维霉素的合成

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化从8-羟基喹啉和吲哚开始的Lavendamycin（1）的区域专一性和会聚性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88058-3