1-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine | 6950-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 1-methoxy-9,10-dihydro-9-acridinone；1-methoxyacridine-9(10H)-one；1-methoxyacridin-9(10H)-one；1-methoxy-10H-acridin-9-one；1-Methoxy-10H-acridin-9-on；1-methoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 6950-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NSKBTSFWBPFPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine 在 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-chloro-10-methyl-2-nitroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-苯并咪唑环稠合配体：一类通过低能激发的镧系元素发光的新型敏化剂

  摘要：

  已经合成了两个单位三齿配体，即 HLAB1 和 HLAB2，它们具有融合在苯并咪唑吡啶框架上的吖啶酮发色团。它们的区别在于它们在 N-甲基吖啶酮和 N-甲基苯并咪唑发色部分之间的连接点。两种配体在纯乙腈中与 Ln(III) 离子自组装，形成通式 [Ln(L-ABX)(3)] 的热力学稳定的中性配合物（log beta(13) 在 22-25 范围内）。随后在同一溶剂中进行的光物理研究表明，配体 HLAB1 使铕发光敏感（Q(Eu)(L) = 10% 和 tau(Eu) = 0.93 ms），而配体 HLAB2 使发射 NIR 的 Ln(III) 离子的发光敏感，特别是 Yb-III（Q(Yb)(L) = 0.86 % 和 tau(Yb) = 29.3 微秒）。已确定这两种复合物的两种配体的敏化效率 eta(sens) 并发现约为 50-60%。这些配体的主要优点是它们的激发波长位于可见光范围

  DOI：

  10.1002/ejic.200901148
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-二甲胺乙基)-5-甲基-吡唑-3-基胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methoxy-9-oxo-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶酮-苯并咪唑环稠合配体：一类通过低能激发的镧系元素发光的新型敏化剂

  摘要：

  已经合成了两个单位三齿配体，即 HLAB1 和 HLAB2，它们具有融合在苯并咪唑吡啶框架上的吖啶酮发色团。它们的区别在于它们在 N-甲基吖啶酮和 N-甲基苯并咪唑发色部分之间的连接点。两种配体在纯乙腈中与 Ln(III) 离子自组装，形成通式 [Ln(L-ABX)(3)] 的热力学稳定的中性配合物（log beta(13) 在 22-25 范围内）。随后在同一溶剂中进行的光物理研究表明，配体 HLAB1 使铕发光敏感（Q(Eu)(L) = 10% 和 tau(Eu) = 0.93 ms），而配体 HLAB2 使发射 NIR 的 Ln(III) 离子的发光敏感，特别是 Yb-III（Q(Yb)(L) = 0.86 % 和 tau(Yb) = 29.3 微秒）。已确定这两种复合物的两种配体的敏化效率 eta(sens) 并发现约为 50-60%。这些配体的主要优点是它们的激发波长位于可见光范围

  DOI：

  10.1002/ejic.200901148

文献信息

• N-substituted-3(10H)-acridones as visible-light photosensitizers for organic photoredox catalysis
  作者：Kun Chen、Yong Cheng、Yongzhi Chang、Enqin Li、Qing-Long Xu、Can Zhang、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.019

  日期：2018.1

  N-Substituted-3(10H)-acridones have been established as visible-light organic photocatalyst. These photosensitizers are efficient for oxidative coupling reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines with various nucleophiles. Notably, N-methyl-3(10H)-acridone (Ia) is stable and can be effectively prepared. It is a water-soluble and atom-economic catalyst, and thus holds promise for green chemical applications

  N-取代的3（10H）-ac啶酮已被确立为可见光有机光催化剂。这些光敏剂对于N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂的氧化偶联反应是有效的。值得注意的是，N-甲基-3（10H）-ac啶酮（Ia）是稳定的并且可以有效地制备。它是一种水溶性且原子经济的催化剂，因此有望用于绿色化学应用。机理研究证实了单电子转移（SET）诱导的自由基过程和限速步骤。对光催化反应活性-结构关系的分析表明，cri啶酮是用于光氧化还原催化的稳健且可调节的光敏剂。
• Use of N-lithiated ethyl anthranilates as 1,4-dipole equivalents in 1,4-dipolearyne cycloaddition: A novel approach to the synthesis of acridones
  作者：Subhash P. Khanapure、Baburao M. Bhawal、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80169-m

  日期：1990.1

  A new strategy for acridones based on 1,4-dipolar cycloaddition of N-lithiated ethyl anthranilates, which function as 1,4-dipole equivalents, with arynes is reported.

  报道了基于N-锂化邻氨基苯甲酸乙酯的1，4-偶极环加成的a啶酮的新策略，其与芳烃起1，4-偶极当量的作用。
• A short efficient route to acronycine and other acridones
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39910001046

  日期：——

  A Fries type of rearrangement of N-tosyl-o-iodobenzanilides, triggered by lithium–iodine exchange at low temperature is the key step in a general, regiospecific synthesis of acridones.

  一种以锂–碘交换为触发的低温重排反应，对N-托烯磺酰-o-碘苯乙酰胺进行Fries类型的重排反应，是一种普遍的区域选择性合成氨基酸的关键步骤。
• 10-取代吖啶-3(10)-酮类化合物、其制备方法 及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884686B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及光动力学治疗中的光敏剂，具体涉及如式I所示的10‑取代吖啶‑3(10)‑酮类化合物、其制备方法及其作为光动力学治疗中的光敏剂的用途。
• Acridone derivatives: Design, synthesis, and inhibition of breast cancer resistance protein ABCG2
  作者：Ahcene Boumendjel、Sira Macalou、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Madeleine Blanc、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.017

  日期：2007.4

  The breast cancer resistance protein (BCRP, ABCG2) is among the latest discovered ABC proteins to be involved in MDR phenotype and for which only few inhibitors are known. In continuing our program aimed at discovering efficient multidrug resistance modulators, we conceived and synthesized new acridones as ABCG2 inhibitors. The design of target molecules was based on earlier results dealing with ABCG2

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP，ABCG2）是与MDR表型有关的最新发现的ABC蛋白之一，而对于它的抑制剂却鲜为人知。在继续我们旨在发现有效的多药耐药性调节剂的计划时，我们构思并合成了新的cri啶酮作为ABCG2抑制剂。靶分子的设计是基于较早的有关黄酮和色酮衍生物对ABCG2抑制作用的结果。将人类野生型（R482）ABCG2转染的细胞用于合理筛选抑制性cri烯。描述了目标化合物的合成，对ABCG2的抑制活性以及构效关系。正如其抑制米托蒽醌外排的能力所示，其中一种a啶酮甚至比参考抑制剂GF120918更有效。