3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucpyranoside | 127542-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucpyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]-4-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127542-27-2
• 化学式: C₂₉H₄₃Br₂NO₁₅
• 分子量: 805.466
• InChiKey: SAJPWFFLFBJZBG-AEXCWWKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucpyranoside 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(hexadecylsulfonyl)-2-<(hexadecylsulfonyl)methyl>propyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranosyl)-α/β-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucpyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044