(5Z)-docos-5-en-1-yne | 471243-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5Z)-docos-5-en-1-yne
• 英文别名: (Z)-docos-5-en-1-yne
• CAS: 471243-00-2
• 化学式: C₂₂H₄₀
• 分子量: 304.56
• InChiKey: VMSCYQKRYBGCGZ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-docos-5-en-1-yne 在 P-2 Ni 盐酸 、 正丁基锂 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (2R,5Z,9Z)-2-hydroxyhexacosa-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化拆分和新型 O-烷基化方案合成海洋化合物 (2R,5Z,9Z)-2-Methoxyhexacosa-5,9-dienoic Acid

  摘要：

  标题化合物已通过从 4-pentyn-1-ol 开始的简便路线合成。对映选择性是通过涉及脂肪酶催化的固相固定长链α-羟基酸乙酰化的策略实现的。该合成的另一个重要特征是在没有任何外消旋化的情况下进行了有效的 HgO 催化的 α-羟基酸的 O-甲基化。烷基化方案对于对称二醇的选择性单甲基化/苄基化也非常有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815963
• 作为产物：
  描述：

  heneicos-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5Z)-docos-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p

文献信息

• Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1039/b204994p

  日期：2002.7.11

  The synthesis of taurospongin A has been achieved using, as a key step, a π-allyltricarbonyliron lactone complex to control a highly stereoselective addition of a methyl group to a carbonyl unit located in the side chain of the complex.

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。
• Total Synthesis of Natural Lembehyne C and Investigation of Its Cytotoxic Properties
  作者：Lilya U. Dzhemileva、Vladimir A. D’yakonov、Alexey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Evgeny N. Andreev、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00261

  日期：2020.8.28

  The first Z-stereoselective method for the synthesis of the natural marine alkynol lembehyne C, containing a 1Z,5Z,9Z-triene moiety, in 41% yield was developed using the new Ti-catalyzed cross-coupling of oxygenated and aliphatic 1,2-dienes as the key step. It was found for the first time that lembehyne C exhibits moderate cytotoxicity against Jurkat, K562, U937, and HL60 cancer cells and also efficiently

  第一种合成天然海洋炔醇 lembehyne C 的Z立体选择性方法，含有 1 Z ,5 Z ,9 Z三烯部分，产率 41% 1,2-二烯作为关键步骤。首次发现 lembehyne C 对 Jurkat、K562、U937 和 HL60 癌细胞表现出中等细胞毒性，并有效诱导 Jurkat 细胞凋亡，细胞死亡机制被线粒体途径激活。细胞周期的 lembehyne C 抑制遵循有丝分裂灾难机制。
• Total Synthesis of Chatenaytrienins-1, -3 and -4 and Muridienins-1–4 Enabled by C(sp)–C(sp3) Sonogashira Coupling
  作者：Rodney A. Fernandes、Naveen Chandra

  DOI：10.1055/a-1828-5837

  日期：2022.9

  Concise and efficient protecting-group-free total syntheses of chatenaytrienins-1, -3, -4 and muridienins-1–4 have been achieved. The key steps involve ring-closing metathesis (RCM) and C(sp)–C(sp3)-Sonogashira coupling. This work reports the first total syntheses of chatenaytrienin-3 and muridienins-1–4 in seven linear steps and high overall yields.

  摘要：本研究成功地实现了chatenaytrienin-1、-3、-4和muridienin-1-4的简洁高效无保护基全合成。关键步骤包括环内酯交换反应（RCM）和C（sp）-C（sp3）-Sonogashira偶联。本研究报道了chatenaytrienin-3和muridienin-1-4的首次全合成，共经历七个线性步骤，总收率高。