(4Z,8Z)-pentacosa-4,8-dien-1-ol | 117021-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,8Z)-pentacosa-4,8-dien-1-ol
• CAS: 117021-15-5
• 化学式: C₂₅H₄₈O
• 分子量: 364.656
• InChiKey: YASWZMOAZBKFRV-BJVJUIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,8Z)-pentacosa-4,8-dien-1-ol 在 盐酸 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydrogensulfite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2R,5Z,9Z)-2-hydroxyhexacosa-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化拆分和新型 O-烷基化方案合成海洋化合物 (2R,5Z,9Z)-2-Methoxyhexacosa-5,9-dienoic Acid

  摘要：

  标题化合物已通过从 4-pentyn-1-ol 开始的简便路线合成。对映选择性是通过涉及脂肪酶催化的固相固定长链α-羟基酸乙酰化的策略实现的。该合成的另一个重要特征是在没有任何外消旋化的情况下进行了有效的 HgO 催化的 α-羟基酸的 O-甲基化。烷基化方案对于对称二醇的选择性单甲基化/苄基化也非常有效。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815963
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4Z,8Z)-pentacosa-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic spongean polyacetylene

  摘要：

  The first total synthesis of lembehyne A, a neuritogenic polyacetylene from a marine sponge Haliclona sp., was achieved by utilizing alkyne formation with dimethyl-l-diazo-2-oxopropylphosphonate and asymmetric reduction with Alpine-borane as the key reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00038-7

文献信息

• Biosynthetic studies of marine lipids. 17. The course of chain elongation and desaturation in long-chain fatty acids of marine sponges
  作者：Soonkap. Hahn、Ivan L. Stoilov、T. B. Tam. Ha、Daniel. Raederstorff、George A. Doss、Hui Ting. Li、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00232a025

  日期：1988.11