N'alpha-组氨酰组氨酸 | 306-14-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N'alpha-组氨酰组氨酸
• 中文别名: N'ALPHA-组氨酰组氨酸
• 英文名称: L-histidyl-L-histidine
• 英文别名: H-L-His-L-His-OH；H-HisHis-OH；L-His-L-His；His-His；Histidylhistidine；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 306-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₃
• 分子量: 292.297
• InChiKey: SGCGMORCWLEJNZ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  853.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'alpha-组氨酰组氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N^α-(3,N^α-disulfo-histidyl)-3-sulfo-histidine
  参考文献：
  名称：

  Baumgarten et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 209, p. 145,162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(L-histidyl-L-histidyl) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N'alpha-组氨酰组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1931, vol. 93, p. 491

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  D-葡萄糖 在 N'alpha-组氨酰组氨酸 水 、 氧气 、 calcium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 羟基乙酸 、 乳酸 、 erythrosone 、 3-deoxyosone 、 DL-2,3-二羟基丙酸 、 2,4-二羟基-丁酸 、 3-脱氧戊糖酸 、 Metasaccharinsaeure 、 草酸醛 、 羟基丙酮醛 、 4-羟基-2-氧代-丁醛 、 2,3,4-三羟基丁酸 、 3-脱氧-2-戊酮糖 、 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF SUGAR SOLUTIONS
  [FR] TRAITEMENT DE SOLUTIONS DE SUCRE

  摘要：

  处理含有糖和α-氧代醛的溶液的方法，包括添加一个催化剂，该催化剂包括一个可选择取代的组氨酸氨基酸，使α-氧代醛在催化作用下转化为醛酸。

  公开号：

  WO2005051968A1

文献信息

• A transition-metal chromophore as a new, sensitive spectroscopic tag for proteins. Selective covalent labeling of histidine residues in cytochromes c with chloro(2,2':6'2"-terpyridine)platinum(II) chloride
  作者：Eva Marie A. Ratilla、Herb M. Brothers、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00249a023

  日期：1987.7

  opposite from that of PtCl/sub 4//sup 2 -/ although both of them are platinum(II)-chloro complexes. Owing to an interplay between the steric and electronic effects of the terpyridyl ligand, the new reagent is unreactive toward methionine (a thio ether) and cystine (a disulfide), which are otherwise highly nucleophilic ligands, but very reactive toward imidazole, which is otherwise a relativelymore » weak

  以马和金枪鱼的细胞色素 c 为例，研究了 Pt(trpy)Cl/sup +/ 对蛋白质的反应性和选择性。新的过渡金属试剂在 pH 5 时对组氨酸残基具有特异性。通过咪唑轻松一步置换 Cl/sup -/ 配体的反应产生了良好的产率。结合位点，马蛋白中的 His 26 和 His 33 以及金枪鱼蛋白中的 His 26，通过紫外-可见分光光度法和肽图实验确定。制备并表征了咪唑、组氨酸、组氨酸衍生物和含组氨酸肽的模型复合物。共价连接的 Pt(trpy)/sup 2 +/ 标记允许通过阳离子交换色谱轻松分离蛋白质衍生物。标签不会干扰细胞色素 c 的构象和还原潜力，如紫外可见分光光度法、循环伏安法、微分脉冲伏安法、EPR 光谱和 /sup 1/H NMR 光谱所示。Pt(trpy)Cl/sup +/ 的选择性与 PtCl/sub 4//sup 2 -/ 的选择性完全相反，尽管它们都是铂 (II)-氯
• Cyclic dipeptide enantiomers
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0304954A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  The invention provides novel cyclic dipeptide enantiomers comprising (R)-histidine or a derivative thereof as one of the amino acid residues. These compounds are useful a catalysts for production of (S) -α-­cyanomethyl alcohols from aldehydes.

  本发明提供了一种新颖的环二肽对映体，其中包括(R)-组氨酸或其衍生物作为其中一种氨基酸残基。这些化合物可用作催化剂，用于从醛类产生(S)-α-氰甲基醇。
• Accelerating effect of histidylhistidine on the copper(II)-catalyzed oxidation of ascorbic acid.
  作者：KIYOKO TAKAMURA、MIZUHO SAKAMOTO、SHINICHI OHASHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2318

  日期：——

  The effect of histidylhistidine on the copper (II)-catalyzed oxidation of ascorbic acid was investigated kinetically by the polarographic technique. At pH 3.8 histidylhistidine had an accelerating effect on the copper (II)-catalyzed oxidation. In contrast, at pH above 5.0 it exerted an inhibitory effect. The visible and CD spectra of the copper (II)-histidylhistidine system obtained at pH 3.8 and 5.9 indicate that different types of complex species are present predominantly at each pH. That is, at the former pH copper (II) is linked by a coordinate bond to the N-groups of the two imidazole rings in histidylhistidine, while at the latter pH two other N-groups take part in further bond formation. It appears that lability of two of the four coordinate bonds in the copper (II)-histidylhistidine complexes with respect to ligand substitution is a prerequisite for catalytic activity. The effects of histidine, imidazole and acetylhistidine on the copper (II)-catalyzed oxidation of ascorbic acid were compared. The results suggest that the accelerating effect of histidylhistidine arises from the two imidazole rings in the molecule.

  通过极谱技术研究了组氨酰组氨酸对铜（II）催化的抗坏血酸氧化作用的动力学影响。在 pH 值为 3.8 时，组氨酰组氨酸对铜（II）催化的氧化作用有加速作用。相反，当 pH 值高于 5.0 时，组氨酰组氨酸则具有抑制作用。在 pH 值为 3.8 和 5.9 时获得的铜（II）-组氨酰组氨酸体系的可见光谱和 CD 光谱表明，在不同的 pH 值下主要存在不同类型的络合物。也就是说，在前一个 pH 值下，铜（II）通过坐标键与组氨酰组氨酸中两个咪唑环的 N 基相连，而在后一个 pH 值下，另外两个 N 基参与了进一步的键形成。由此看来，铜 (II) 组氨酸组氨酸配合物中四个配位键中的两个配位键对配体取代的易变性是催化活性的先决条件。比较了组氨酸、咪唑和乙酰组氨酸对铜（II）催化的抗坏血酸氧化作用的影响。结果表明，组氨酸组氨酸的加速效应来自于分子中的两个咪唑环。
• Reactions of [Re(CO) ₃ ] ⁺ with Histidylhistidine and Modified Histidines
  作者：Richard S. Herrick、Christopher J. Ziegler、Americo Gambella

  DOI：10.1002/ejic.201000532

  日期：2010.9

  His-His-OH were treated with [Re(CO) 3 -(H 2 O) 3 ] + to yield two new compounds, which were structurally characterized. Each displays a peptide carboxamido-N donor. The complex formed with His-His-OH uses this group as a bridging, bidentate ligand; the complex resists challenge experiments showing that His-tags are a good way to deliver the [M(CO) 3 ] + core (M = 99m Tc, Re).

  Ac-His-OH和His-His-OH用[Re(CO) 3 -(H 2 O) 3 ] + 处理得到两种新化合物，并对其进行了结构表征。每个都展示了一个肽羧酰胺-N 供体。与 His-His-OH 形成的复合物使用该基团作为桥连双齿配体；复合物抵抗挑战实验表明，His 标签是提供 [M(CO) 3 ] + 核心 (M = 99m Tc, Re) 的好方法。
• Ph-sensitive cationic lipids, and liposomes and nanocapsules containing the same
  申请人：Essler Frank

  公开号：US20060002991A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention suggests a pH-sensitive cationic lipid with a pK a value between 3.5 and 8, according to the general formula cation-spacer-Y-spacer-X-lipid, wherein Y and X represent linking groups. Furthermore, liposomes are described, which liposomes include said optionally cationic lipids.

  该发明提出了一种pH敏感的阳离子脂质，其pKa值在3.5到8之间，通用公式为cation-spacer-Y-spacer-X-lipid，其中Y和X表示连接基团。此外，还描述了包括所述可选阳离子脂质的脂质体。