tert-butyl-[[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane | 165246-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 165246-86-6
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄Si
• 分子量: 546.822
• InChiKey: GYTGPWDBJPERNV-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dimethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4

文献信息

• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.
• Synthesis of the right half of mycalamide A. A formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hiroko Matsukura、Dunlong Jian、Hiroaki Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88289-4

  日期：1994.10

  The right half 5 of Mycalamide A (1) was synthesized via α,β-unsaturated ketone 11 which was prepared starting from (S)-malic acid or (R)- and (S)-pantolactones, stereoselectively.

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。