5-[2-((2R,3S,4S,6R)-6-{(4R,5S)-5-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 859845-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-((2R,3S,4S,6R)-6-{(4R,5S)-5-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 859845-22-0
• 化学式: C₃₃H₅₄N₄O₆SSi
• 分子量: 662.966
• InChiKey: ZTNZMCNAXRKTKY-NFFQEGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-((2R,3S,4S,6R)-6-{(4R,5S)-5-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl-[(E)-5-[(4S,5R)-5-[(2R,4S,5S,6R)-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-6-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethyl]oxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 Schwartz's reagent 、 LiDBB 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯代二环己基硼烷 、 叔丁基锂 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 5-[2-((2R,3S,4S,6R)-6-{(4R,5S)-5-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l