2-((2R,3S,4S,6R)-6-((4R,5R)-5-((E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol | 859844-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,3S,4S,6R)-6-((4R,5R)-5-((E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,6R)-6-[(4R,5S)-5-[(E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]ethanol
• CAS: 859844-91-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₇Si
• 分子量: 502.764
• InChiKey: IOZUDXDZJVDVOF-VYBGHMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,4S,6R)-6-((4R,5R)-5-((E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol 在 ammonium heptamolybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl-[(E)-5-[(4S,5R)-5-[(2R,4S,5S,6R)-4-(methoxymethoxy)-5-methyl-6-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethyl]oxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 LiDBB 、 碘 、 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((2R,3S,4S,6R)-6-((4R,5R)-5-((E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(methoxymethoxy)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• A carbohydrate approach for the synthesis of tetrahydropyran containing C16–C29 fragment of sorangicin A
  作者：P. Srihari、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.035

  日期：2009.8

  A carbohydrate derived synthesis of C16–C29 fragment of sorangicin A is described utilizing regioselective epoxide opening, segment-coupled Prins cyclization reaction and cross metathesis as the key steps.

  利用区域选择性环氧化物开口，链段偶联的Prins环化反应和交叉复分解作为关键步骤，描述了碳水化合物衍生的Sorangicin A C16–C29片段的合成方法。
• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。