(Z)-2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)oxazol-5(4H)-one | 66949-13-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-5(4H)-oxazolone；2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)oxazol-5(4H)-one；(4Z)-2-methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 66949-13-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ODNSPFZFMYOBLW-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  182.0-183.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  350.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)oxazol-5(4H)-one 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthesis of Benzylidene-2-N-(carbothioamido)-6-oxo-1,2,5,6- tetrahydro-1-NH-1,2,4-triazine Derivatives and their Antibacterial Activity Evaluation

  摘要：

  已开发出一种高效且环保的合成方法，用于合成(Z)-3-烷基-5(苯甲亚烯/取代苯甲亚烯)-2N-(碳硫酰胺)-6-氧-1,2,5,6-四氢-1-NH-1,2,4-三嗪衍生物，产率良好，并针对大肠杆菌、普罗维登西亚氧气菌、嗜氮假单胞菌和芽孢菌进行了抗菌活性测试。与标准药物链霉素相比，一些合成化合物对大肠杆菌和芽孢杆菌表现出良好的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16333
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-acetylamino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (Z)-2-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Holland et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 273,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and Their Salts Specific to the PPAR Receptors and the EGF Receptors and Their Use in the Medical Field
  申请人：Naccari Giancarlo

  公开号：US20090048343A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to compounds comprising the general formula (I), in which R 1 and R 2 , which may be identical or different, are selected from the group comprising —H or a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms or together form an aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms; Y and Z, which may be identical or different, are selected from the group comprising —H, —OH, —COOH, —OR 3 , —CH(OR 3 )COOH, in which R 3 is selected from H, phenyl, benzyl, —CF 3 or —CF 2 CF 3 , vinyl, allyl and a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms.

  本发明涉及具有一般式（I）的化合物，其中R1和R2，可以相同也可以不同，选自包括-H或具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，或者共同形成具有5或6个原子的芳香或脂肪环的群；Y和Z，可以相同也可以不同，选自包括-H，-OH，-COOH，-OR3，-CH(OR3)COOH的群，其中R3选自H，苯基，苄基，-CF3或-CF2 ，乙烯基，烯丙基和具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团。
• Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships of 5-arylidene tetramic acids with antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Dimitris Matiadis、Dimitrios Tsironis、Valentina Stefanou、Spyridon Boussias、Angeliki Panagiotopoulou、Vickie McKee、Olga Igglessi-Markopoulou、John Markopoulos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127107

  日期：2020.5

  of the ring showed moderate to high activity with minimum inhibitory activity of 4-32 μg/mL against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), accompanied by no human cell toxicity and hemolytic activity within the tested concentration range. The substituent at para position of the aryl ring seemed to have no or little effect on the antimicrobial activity of these compounds.

  抗菌素耐药性的持续上升是对人类健康的主要全球威胁，需要紧急使用新型抗生素。在这项工作中，我们报告了一个3位取代的5-亚芳基四甲酸小文库的合成，目的是通过中间体恶唑酮研究我们先前建立的方法的范围及其抗菌活性。在这一系列的14种四酸中，有11种是新的衍生物，其中一种是席夫碱，通过单晶X射线分析和NMR光谱对其结构进行了表征。在环的碳3处结合了亲脂酰基的化合物显示出中等至高的活性，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的最小抑制活性为4-32μg/ mL（MRSA），在测试浓度范围内没有人类细胞毒性和溶血活性。在该取代基对位的芳基环的位置似乎对这些化合物的抗微生物活性的影响没有或几乎没有。
• Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues
  作者：Jye-Shane Yang、Guan-Jhih Huang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/b717714c

  日期：——

  The Z → Ephotoisomerization and fluorescence quantum yields for the wild-type green fluorescence protein (GFP) chromophore (p-HBDI) and its meta- and para-amino analogues (m-ABDI and p-ABDI) in aprotic solvents (hexane, THF, and acetonitrile) and protic solvents (methanol and 10–20% H2O in THF) are reported. The dramatic decrease in the quantum yields on going from aprotic to protic solvents indicates the important role of solvent–solute hydrogen bonding in the nonradiative decay pathways. The enhanced fluorescence of m-ABDI is also discussed.

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。
• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• Temperature-Controlled Bidirectional Enantioselectivity in a Dynamic Catalyst for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Golo Storch、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201412098

  日期：2015.3.16

  enantiomerically pure catalysts is one of the most widely used methods for the preparation of enantiomerically pure compounds. The separate synthesis of both enantiomerically pure compounds requires tedious and time‐consuming preparation of both enantiomerically pure catalysts or chiral separation of the racemic products. Here, we report a stereochemically flexible diastereomeric rhodium(I) catalyst

  使用对映体纯催化剂的不对称催化是制备对映体纯化合物的最广泛使用的方法之一。两种对映体纯化合物的单独合成需要两种对映体纯催化剂的繁琐且耗时的制备或外消旋产物的手性分离。在这里，我们报道了一种立体化学上灵活的非对映体铑（I）催化剂，用于前手性（Z）-α-乙酰氨基二十二酸酯和α-取代的丙烯酸酯的不对称加氢，其随温度变化而改变其对映选择性，从而以恒定的高收率生产每种对映体纯的化合物随着时间的推移具有高对映选择性。相同的轴向手性铑（I）催化剂可产生对映体比例高达87的（R）-苯丙氨酸衍生物：