2-乙酰氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸 | 93341-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸
• 英文名称: α-acetylamino-4-nitro-trans-cinnamic acid
• 英文别名: α-Acetylamino-4-nitro-trans-zimtsaeure；(Z)-2-Acetamido-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid；(Z)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 93341-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: WXJKFHSOMYAKSR-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸 在 nonane>⁺ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiro Phosphinite Ligands and Their Application in Homogeneous Catalytic Hydrogenation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970955q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-乙酰氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Chloramphenicol Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a054

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• A comparison of the asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes containing chiral ligands with a binaphthyl unit and those with a 5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-binaphthyl unit
  作者：Fu-Yao Zhang、Wai Him Kwok、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00399-8

  日期：2001.9

  The chiral ligands H8–BINAPO and H8–BDPAB were synthesized by reacting chlorodiphenylphosphine with H8–BINOL and H8–BINAM, respectively. Applications of these ligands in the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of a variety of (Z)-acetamido-3-arylacrylic acid methyl esters provided chiral amino acid derivatives with good to excellent enantioselectivities (H8–BINAPO: up to 84.0% e.e.; H8–BDPAB:

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。
• A Fast Synthesis of 2-Acylamino-2-alkenoic Acids
  作者：Pradeep K. Tripathy、Arya K. Mukerjee

  DOI：10.1055/s-1984-30859

  日期：——
• Hajos, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 255,264
  作者：Hajos

  DOI：——

  日期：——
• TRIPATHY, PRADEEP, K.;MUKERJEE, ARYA, K., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 5, 418-422
  作者：TRIPATHY, PRADEEP, K.、MUKERJEE, ARYA, K.

  DOI：——

  日期：——