毛色二孢素 | 32885-81-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 毛色二孢素
• 英文名称: lasiodiplodin
• 英文别名: (S)-Lasiodiplodin；(4S)-14-hydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-trien-2-one
• CAS: 32885-81-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: OKWRDLQBKAOJNC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛色二孢素 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-9-(3',5'-dimethoxy-2'-hydroxymethyl)phenyl-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  来自 lasiodiplodia theobromae ifo 31059 的三种 lasiodiplodins

  摘要：

  摘要 从真菌Lasiodiplodia theobromae IFO 31059 的培养滤液中分离出三种新的真菌代谢物，鉴定为(5 R ) 和(5 S ) 5-hydroxylasiodiplodins 和5-oxolasiodiplodin。前两种显示出较弱的马铃薯微块茎诱导活性，尽管只是在非常高的剂量水平下。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00267-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2'-二硫二吡啶 、 Raney nickel W₇ 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 毛色二孢素
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619

文献信息

• Braun, Manfred; Mahler, Ulrike; Houben, Sabine, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 6, p. 513 - 517
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Ulrike、Houben, Sabine

  DOI：——

  日期：——
• ANTIVIRAL WIPER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210171883A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  An object of the present invention is to provide an antiviral wiper having excellent antiviral activity and excellent storage stability. The antiviral wiper according to an embodiment of the present invention is an antiviral wiper having a base fabric and a liquid agent with which the base fabric is impregnated. The content of a cellulosic fiber in the base fabric is equal to or lower than 70% by mass with respect to the total mass of fibers constituting the base fabric. The liquid agent is alkaline and contains a compound X having a pKa of 7.0 to 15.0 and a solvent containing at least an alcohol, and the content of the alcohol is 40% to 100% by mass with respect to the total mass of the solvent.
• Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin
  作者：Franz Bracher、Brigitte Schulte

  DOI：10.1039/p19960002619

  日期：——

  A straightforward approach to both enantiomers of lasiodiplodin 1 is described utilizing (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane 3 as a chiral building block. The key step is a Pd0-catalysed cross coupling of an arene trifluoromethanesulfonate with a 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivative. The two enantiomers 1 and ent-1 have been obtained in an enantiodivergent manner by macrolactonization of the hydroxy acid 10 with either Gerlach's modification of the Corey lactonization or a Mitsunobu lactonization.

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。
• Three lasiodiplodins from lasiodiplodia theobromae ifo 31059
  作者：Hideyuki Matsuura、Kaoru Nakamori、E.A. Omer、Chiaki Hatakeyama、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00267-2

  日期：1998.9

  Abstract Three new fungal metabolites were isolated from the culture filtrate of the fungus, Lasiodiplodia theobromae IFO 31059 and identified as (5 R ) and (5 S ) 5-hydroxylasiodiplodins and 5-oxolasiodiplodin. The first two showed weak potato micro-tuber inducing activities, although only at very high dosage levels.

  摘要 从真菌Lasiodiplodia theobromae IFO 31059 的培养滤液中分离出三种新的真菌代谢物，鉴定为(5 R ) 和(5 S ) 5-hydroxylasiodiplodins 和5-oxolasiodiplodin。前两种显示出较弱的马铃薯微块茎诱导活性，尽管只是在非常高的剂量水平下。