(S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-6-{5-[2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithian-2-yl]pentyl}benzoic acid | 185038-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-6-{5-[2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithian-2-yl]pentyl}benzoic acid
• 英文别名: 2-[5-[2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]pentyl]-6-methoxy-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 185038-89-5
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅S₂
• 分子量: 504.712
• InChiKey: VLCZFQXBKIDURB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-6-{5-[2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithian-2-yl]pentyl}benzoic acid 在 Raney nickel W₇ 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-Lasiodiplodin
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-6-{5-[2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithian-2-yl]pentyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the macrocyclic lactone lasiodiplodin

  摘要：

  一种简单的方法被描述用于合成激素lasiodiplodin 1的两种对映体，利用(S)-2-(2-羟基丙基)-1,3-二硫杂烷 3作为手性构建块。关键步骤是Pd0催化的芳烃三氟甲磺酸酯与9-烷基-9-硼双环[3.3.1]九烷衍生物的交叉偶联。通过使用Gerlach的Corey内酯化改良法或Mitsunobu内酯化法，将羟基酸10进行大环内酯化，从而以对映异构体多样化的方式获得了两种对映体1和ent-1。

  DOI：

  10.1039/p19960002619