(S)-2-(((9h-葱-9-基)甲氧基)羰基氨基)-3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸 | 478183-58-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(((9h-葱-9-基)甲氧基)羰基氨基)-3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸
• 中文别名: FMOC-L-3-氯酪氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-3-chlorotyrosine
• 英文别名: Fmoc-3-chloro-L-tyrosine-OH；Fmoc-3-chlorotyrosine；Fmoc-3-chloro-L-tyrosine；(2S)-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 478183-58-3
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₅
• 分子量: 437.88
• InChiKey: KHDGYTHHDSEGNQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMF（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-L-3-氯酪氨酸的合成步骤如下：

将3-氯酪氨酸（113.5 g，526 mmol）加入装有机械搅拌器和温度探针的圆底烧瓶中。然后在二恶烷：水=2:1（500 mL）的溶液中溶解3-氯酪氨酸，并加入碳酸钠（55.8 g，526 mmol）。将此溶液冷却至0℃。

接着，将Fmoc-OSu（177.5 g，526 mmol）溶解在二恶烷（300 mL）中，在0℃下一次性加入上述溶液。反应在0℃下搅拌5小时后，使反应温热至室温，并过夜。

浓缩反应物直至体积达到100 mL。随后，用0.5 M 硫酸氢钾调节pH至3（使用pH试纸测定）。将溶液用乙酸乙酯（3×500 mL）萃取，合并有机层并用水（500 mL）和盐水（500 mL）洗涤。最后，用硫酸钠处理有机层，并在真空下浓缩至恒定体积，得到Fmoc-L-3-氯酪氨酸，为浅米色固体，纯度95%（204 g）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 FMOC-胱氨酸 、 (S)-2-(((9h-葱-9-基)甲氧基)羰基氨基)-3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸 生成 (5S,8R,13R,15aS)-8-[(S)-2-Amino-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-5-hydroxymethyl-4,7,15-trioxo-tetradecahydro-10,11-dithia-3a,6,14-triaza-cyclopentacyclotetradecene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的α4β1肽拮抗剂可作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文

  DOI：

  10.1021/jm970175s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-L-酪氨酸 在 sodium carbonate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(((9h-葱-9-基)甲氧基)羰基氨基)-3-(3-氯-4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Optically pure and enriched isomers of chelating ligands and contrast agents

  摘要：

  有机螯合配体、有机螯合配体前体和金属螯合物被披露。还描述了合成它们的方法，包括制备光学富集或光学纯度组合物的方法。

  公开号：

  US20060155120A1

文献信息

• [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT
  申请人：COLLAGEN MEDICAL LLC

  公开号：WO2021081430A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  This disclosure relates to compounds of Formula IV: for fibrin imaging, wherein the compounds comprise an imaging or therapeutic radioisotope.

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。
• Potent α4β1 Peptide Antagonists as Potential Anti-Inflammatory Agents
  作者：David Y. Jackson、Clifford Quan、Dean R. Artis、Thomas Rawson、Brent Blackburn、Martin Struble、Geraldine Fitzgerald、Kathryn Chan、Sheldon Mullins、J. P. Burnier、Wayne J. Fairbrother、Kevin Clark、Maureen Berisini、Henry Chui、Mark Renz、Susan Jones、Sherman Fong

  DOI：10.1021/jm970175s

  日期：1997.10.1

  migration, adhesion, and subsequent extravasation of leukocytes into inflamed tissues contribute to the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases including asthma, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and multiple sclerosis. The integrin adhesion receptor alpha 4 beta 1 expressed on leukocytes binds to the extracellular matrix protein fibronectin and to the cytokine inducible vascular

  白细胞向发炎组织的迁移，粘附和随后的外渗促成多种炎性疾病的发病机理，包括哮喘，类风湿性关节炎，炎性肠病和多发性硬化症。在白细胞上表达的整联蛋白粘附受体α4 beta 1在发炎部位与细胞外基质蛋白纤连蛋白和细胞因子诱导的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）结合。α4 beta 1与VCAM-1的结合可引发白细胞与血管内皮的牢固粘附，然后渗入组织。针对alpha 4 beta 1或VCAM-1产生的单克隆抗体可以在多种动物模型中缓解这种炎症反应。最近，含有基于纤连蛋白连接节段1（CS-1）的共有LDV序列的肽和含有RCD基序的环状肽已显示出有望通过阻断α4 beta 1与VCAM-的相互作用来调节白细胞迁移和炎症。 1。在这里，我们描述了新颖，高效的环状肽，它们在亚纳摩尔浓度下竞争性抑制α4β1与VCAM-1和纤连蛋白的结合。代表性类似物的结构通过NMR光谱法确定，并用于促进肽前导的优化。本文
• <i>In Vitro</i> Reconstitution of OxyA Enzymatic Activity Clarifies Late Steps in Vancomycin Biosynthesis
  作者：Clarissa C. Forneris、Seyma Ozturk、Marcus I. Gibson、Erik J. Sorensen、Mohammad R. Seyedsayamdost

  DOI：10.1021/acschembio.7b00456

  日期：2017.9.15

  reports have identified three cytochrome P450 enzymes involved in this process and demonstrated enzymatic activity for OxyB, which installs the first aromatic cross-link. However, the activities of the remaining two P450 enzymes have not been recapitulated. Herein, we show that OxyA generates the second bis-aryl ether bond in vancomycin and that it exhibits strict substrate specificity toward the chlorinated

  糖肽抗生素生物合成的研究为自然界用来构建结构紧张分子的策略提供了许多见解。该类别的创始成员万古霉素的关键结构特征是通过以下方式引入的三个芳香族交联的集合尚不清楚的机制。先前的报告已鉴定出此过程中涉及的三种细胞色素P450酶，并证明了对OxyB的酶促活性，OxyB安装了第一个芳族交联键。但是，其余两种P450酶的活性尚未概括。在本文中，我们表明OxyA在万古霉素中生成第二个双芳基醚键，并且它对氯化的OxyB交联产物表现出严格的底物特异性。未氯化的底物未检测到OxyA产物。与以前的结果一起，这些数据表明氯化发生在OxyB-之后但在OxyA催化的交联形成之前。我们的结果对万古霉素及其类似物的化学合成具有重要意义。
• Multiplexed Small‐Molecule‐Ligand Binding Assays by Affinity Labeling and DNA Sequence Analysis**
  作者：Bo Cai、Casey J. Krusemark

  DOI：10.1002/anie.202113515

  日期：2022.1.17

  The affinity labeling of DNA-barcoded ligands to target proteins allows ligand-binding assays using DNA as a label. Pooled sample manipulation and DNA sequence detection enabled by DNA encoding yields quantitative binding assays amenable to both ligand displacement and direct binding formats.

  DNA 条形码配体与靶蛋白的亲和标记允许使用 DNA 作为标记进行配体结合测定。通过 DNA 编码实现的混合样品操作和 DNA 序列检测可产生适合配体置换和直接结合形式的定量结合测定。
• OPTICALLY PURE AND ENRICHED ISOMERS OF CHELATING LIGANDS AND CONTRAST AGENTS
  申请人：EPIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1641495A2

  公开（公告）日：2006-04-05