(4S,5R)-5-ethyl-4-((E)-2-iodovinyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane | 446059-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-ethyl-4-((E)-2-iodovinyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethyl-4-(2-iodoethenyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane；(4S,5R)-5-ethyl-4-[(E)-2-iodoethenyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 446059-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: RPDFTBSRXPPDBB-JNQSDMCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-ethyl-4-((E)-2-iodovinyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3R,4S,6R,7R,10R,13S,14R,E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-ethyl-6,10,13-trihydroxy-7-methoxy-3,7,13-trimethyloxacyclotetradec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-5-ethyl-4-((E)-2-iodovinyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0704762

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1055/s-2002-25364

  日期：——

  A convergent total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a ring-closing metathesis, a Takai reaction, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a crotylboration.

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。
• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.