ethyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate | 1360875-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1360875-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: FPNOHAOOYKXRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 、 ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多步转化立体选择性合成氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化，开发了一种新的有机催化一锅多步转化法。在温和的条件下，使用简单的起始原料以高至高产率（高达98％）和非对映选择性（dr高达99/1）构建氟化的2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo202693x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-氟-5-三氟甲基苯胺 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-酮酯与磺酰叠氮化物的直接邻位-C-H 酰胺化反应采用瞬态定向基团策略

  摘要：

  α-酮酯的直接 C-H 酰胺化是使用各种有机叠氮化物作为氨基源，通过瞬态导向基团策略和铱催化相结合实现的。在简单温和的条件下探索了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。重要的是，发现酯部分的空间位阻对反应效率起着关键作用。此外，该反应可以扩大到克级，并且通过一步后期衍生化很容易构建几个有用的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02944