1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-tetrahydropyranyl-D-arabino-hex-1-ynitol | 173033-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-tetrahydropyranyl-D-arabino-hex-1-ynitol
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(oxan-2-yloxy)ethanol
• CAS: 173033-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: XJEPFLALZKQEDO-RFSNJIIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-tetrahydropyranyl-D-arabino-hex-1-ynitol 在 Lindlar's catalyst 四氮唑 、 C₁₇H₂₆N₂O 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 dibenzyl [(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxyhexyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2[3H]-1,2-epoxy analogue of fructose-6P, an affinity label of escherichia coli glucosamine-6P synthase

  摘要：

  1,2-脱水葡萄糖醇-6P 是一种已知的葡萄糖-6P 异构酶抑制剂，是细菌葡萄糖胺-6P 合酶的果糖-6P 定点不可逆抑制剂。先前描述的醛缩酶介导的磷酸二羟丙酮和缩水甘油醛的缩合以及随后的硼氢化物还原缺乏再现性，这促使我们开发了一种制备该化合物及其放射性标记对应物的化学途径。该化合物由 D-阿拉伯糖经过 13 个步骤合成，总产率为 6%。在步骤11(3→4)中引入氚，从而分离出具有高比放射性的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361111
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-ynitol 在 咪唑 、 Bu₄NH₄F 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-tetrahydropyranyl-D-arabino-hex-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2[3H]-1,2-epoxy analogue of fructose-6P, an affinity label of escherichia coli glucosamine-6P synthase

  摘要：

  1,2-脱水葡萄糖醇-6P 是一种已知的葡萄糖-6P 异构酶抑制剂，是细菌葡萄糖胺-6P 合酶的果糖-6P 定点不可逆抑制剂。先前描述的醛缩酶介导的磷酸二羟丙酮和缩水甘油醛的缩合以及随后的硼氢化物还原缺乏再现性，这促使我们开发了一种制备该化合物及其放射性标记对应物的化学途径。该化合物由 D-阿拉伯糖经过 13 个步骤合成，总产率为 6%。在步骤11(3→4)中引入氚，从而分离出具有高比放射性的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361111