(3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-9-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthrene-1,13-dione | 29599-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-9-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthrene-1,13-dione
• CAS: 29599-32-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: RJYSTUAEYXJEMY-MCPMAJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-9-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthrene-1,13-dione 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 ethyl (1R,2S,5R,10S,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,14-dimethyl-11-oxo-8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicos-6-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头颅抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成第一部分：区域特异性Rh [II]介导的伯新戊醇的分子间氧烷基化

  摘要：

  乙酸Hecogenin 5被转化为适合构建头孢抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢衍生物的中间体。关键的转变包括：（i）通过次碘酸盐均溶作用使17中的C-18甲基近端官能化；（ii）铑[II]催化20中伯新戊基羟基的分子间氧烷基化，以及（iii）分子内的Wadsworth-Emmons反应，得到23，醛的酯前体4

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01804-q
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-12,20-dione 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 magnesium sulfate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-9-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthrene-1,13-dione
  参考文献：
  名称：

  头颅抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成第一部分：区域特异性Rh [II]介导的伯新戊醇的分子间氧烷基化

  摘要：

  乙酸Hecogenin 5被转化为适合构建头孢抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢衍生物的中间体。关键的转变包括：（i）通过次碘酸盐均溶作用使17中的C-18甲基近端官能化；（ii）铑[II]催化20中伯新戊基羟基的分子间氧烷基化，以及（iii）分子内的Wadsworth-Emmons反应，得到23，醛的酯前体4

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01804-q