(20R)-12-Oxo-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat | 61235-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-12-Oxo-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat
• 英文别名: 3β-acetoxy-20β_F-hydroxy-5α-pregnan-12-one；3β-Acetoxy-20β_F-hydroxy-5α-pregnan-12-on；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 61235-80-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: YKZMFCNEQADQAI-XXLNAWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-12-Oxo-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat 在 lead(IV) acetate 、 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 铬酸 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头颅抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成第一部分：区域特异性Rh [II]介导的伯新戊醇的分子间氧烷基化

  摘要：

  乙酸Hecogenin 5被转化为适合构建头孢抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢衍生物的中间体。关键的转变包括：（i）通过次碘酸盐均溶作用使17中的C-18甲基近端官能化；（ii）铑[II]催化20中伯新戊基羟基的分子间氧烷基化，以及（iii）分子内的Wadsworth-Emmons反应，得到23，醛的酯前体4

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01804-q
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-12,20-dione 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (20R)-12-Oxo-5α-pregnan-3β,20-diol-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  头颅抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成第一部分：区域特异性Rh [II]介导的伯新戊醇的分子间氧烷基化

  摘要：

  乙酸Hecogenin 5被转化为适合构建头孢抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢衍生物的中间体。关键的转变包括：（i）通过次碘酸盐均溶作用使17中的C-18甲基近端官能化；（ii）铑[II]催化20中伯新戊基羟基的分子间氧烷基化，以及（iii）分子内的Wadsworth-Emmons反应，得到23，醛的酯前体4

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01804-q

文献信息

• 14β-Hydroxysteroide, V. Synthese von Derivaten der Digipurpurogenine I und II
  作者：Peter Welzel、Rita Moschner、Aranka Ponty、Uwe Pommerenk、Hansgeorg Sengewein

  DOI：10.1002/jlac.198219820317

  日期：1982.3.12

  Die photochemische Umlagerung der 12-Ketosteroide 9b und 9c zu ungesättigten Aldehyden vom Typ 2 und deren intramolekulare Prins-Reaktion wurde zur Synthese der 14β-Hydroxysteroide 20 und 21 verwendet. Außerdem wurden die Triphenylzinnhydrid-Reduktion des Dienons 23 und die Überführung von 22 in 20 über das Chlorhydrin 26 untersucht.

  12-酮类固醇9b和9c的光化学重排为2型不饱和醛及其分子内Prins反应用于合成14β-羟基类固醇20和21。此外，还研究了氢化三苯锡将二烯酮23还原并通过氯醇26将22转化为20的现象。
• Kirk et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1046,1053
  作者：Kirk et al.

  DOI：——

  日期：——
• 927. By-ways of synthesis of cortisone from hecogenin. Part II. A route to 11-oxygenated compounds through 3β : 20β-diacetoxy-11-bromoallopregnan-12-one
  作者：R. K. Callow、V. H. T. James

  DOI：10.1039/jr9560004744

  日期：——