methyl 3-[(2S,5R)-3,6-dioxo-5-phenylpiperazin-2-yl]propanoate | 1612773-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl 3-[(2S,5R)-3,6-dioxo-5-phenylpiperazin-2-yl]propanoate
• CAS: 1612773-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: AQQYWTXQRJXGDD-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 左旋苯甘氨酸酰胺 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl 3-[(2S,5R)-3,6-dioxo-5-phenylpiperazin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  强大而直接的化学酶对映体二肽合成及其二酮哌嗪

  摘要：

  我们已经探索朝d苯基甘二酮哌嗪类的合成路线的范围内，涉及青霉素酰基转移酶的L-氨基酸与在侧链中的官能团的酸的d-苯基甘氨酰二肽的催化形成。从丝氨酸，苏氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺和甲硫氨酸二肽的合成中是成功的。相反，天冬氨酸，天冬酰胺和半胱氨酸仅提供痕量的二肽，而精氨酸，赖氨酸和酪氨酸则未检测到二肽。分离二肽的产率变化，从10％到76％。在碱性条件下，通过化学酯化和环化将二肽成功转化为相应的对映纯二酮哌嗪，产率为35-43％。在谷氨酸的情况下，该方法产生具有酯化侧链的二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.005