(1R,14R,21R)-14-ethyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azahexacyclo[11.8.0.01,14.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1R,14R,21R)-14-ethyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azahexacyclo[11.8.0.01,14.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-ol
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: OAZRSBLTLKNHRO-SSWODZADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,14R,21R)-14-ethyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azahexacyclo[11.8.0.01,14.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-ol 在 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 rel-(8R,13R,14S)-7-ethoxycarbonyl-8-ethyl-13-hydroxy-8,9,10-trimethoxy-2,3-methylenedioxynorochotensane
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.

  摘要：

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3155
• 作为产物：
  描述：

  8-ethyl-8,14-cycloberbine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到(1R,14R,21R)-14-ethyl-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azahexacyclo[11.8.0.01,14.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIV. Acid-catalyzed cleavage of 8-alkyl-8,14-cycloberbines. A simple method for the preparation of N-unsubstituted spirobenzylisoquinolines.

  摘要：

  在用酸处理时，8-烷基-8，14-环小檗碱（9）通过区域选择性 C8-N 键裂解得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（10、11 和 12），而 8-未取代的 8，14-环小檗碱（9d）则通过区域选择性 C14-N 键裂解得到苯并茚并氮杂卓（19，R = H）。用 NaBH4 或 LiAlH (OBut) 3 还原 9，可以立体选择性地得到作为主要产物的醇（分别为 20 或 21）。酸性处理异构醇（20 和 21）可实现区域选择性 C8-N 键裂解，从而得到 N-未取代的螺苄基异喹啉（22-26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3155

文献信息

• HANAOKA, MIYOJI;KIM, SIN KYU;SAKURAI, SHUN-ICHIRO;SATO, YUKO;MUKAI, CHISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3155-3165
  作者：HANAOKA, MIYOJI、KIM, SIN KYU、SAKURAI, SHUN-ICHIRO、SATO, YUKO、MUKAI, CHISA+

  DOI：——

  日期：——