{6-[(Pyridin-2-ylmethyl)-amino]-hexyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 827306-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {6-[(Pyridin-2-ylmethyl)-amino]-hexyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[6-(pyridin-2-ylmethylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 827306-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₂
• 分子量: 307.436
• InChiKey: IQWUPDHEAVPMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-[(Pyridin-2-ylmethyl)-amino]-hexyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(N-dipicoylaminoethyl)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  靶向抗焦磷酸的万古霉素衍生物的设计与合成

  摘要：

  作为难治性革兰氏阳性细菌感染的最后手段，随着耐万古霉素细菌的出现，特别是耐万古霉素肠球菌的出现，万古霉素正在失去疗效（VRE）。为了克服这种威胁，我们通过金属螯合，亲脂性和半乳糖附着策略，分别或联合修饰，合理设计和合成了39种新的万古霉素衍生物，以进行广泛的结构-活性关系（SAR）分析。在一个拟议的机制中，二聚烯丙基胺在间苯二酚的第七个氨基酸位置或C-末端上的缀合使万古霉素骨架具有对脂质II中焦磷酸部分的结合能力，同时保持了对细菌细胞壁肽聚糖二肽末端的固有结合亲和力前体。对体外抗菌活性进行了评估，最佳化合物显示对VRE的活性比万古霉素高16到1024倍。化合物11 b（3'，5'-双（二吡啶甲酰基氨基甲基）酪氨酸[1,2,3]三唑基甲氧基乙氧基乙基氨基甲基-N-癸基万古霉素）通过结合两个外围修饰而产生的协同作用，对VRE具有特别强的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800252
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {6-[(Pyridin-2-ylmethyl)-amino]-hexyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有焦磷酸盐结合基团的万古霉素衍生物：对抗万古霉素耐药细菌的策略

  摘要：

  万古霉素是革兰氏阳性细菌感染的最后手段，但由于这种细菌出现耐药性，万古霉素也已失效。为了对抗耐万古霉素的细菌（VRB）的威胁，我们报道了二烯丙基-万古霉素共轭物（Dipi-van）的开发，该共轭物可增强VRB对细胞壁生物合成的抑制作用，并且其体外活性超过比万古霉素高两个数量级。二锌基部分（锌结合配体）的缀合赋予母体药物与细胞壁脂质的焦磷酸基团结合的能力，同时保持了对细胞壁前体五肽末端的固有结合亲和力。此外，经过数次连续传球后，未发现可检测到的抗性，VRB肾脏感染的小鼠模型中的-1。本报告中提出的发现强调了我们应对VRB感染策略的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201601621

文献信息

• Organometallic 99mTc-technetium(I)- and Re-rhenium(I)-folate derivatives for potential use in nuclear medicine
  作者：Cristina Müller、Cécile Dumas、Ute Hoffmann、P. August Schubiger、Roger Schibli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.045

  日期：2004.12

  α-folate derivative or – if directly attached to pteroic acid – the pteroate derivative. The derivatives were reacted with the precursor [M(OH2)3(CO)3]+ (M = 99mTc, Re) to form uniform organometallic folate complexes under mild reaction conditions. All compounds were chemically characterized by means of NMR, MS, IR and HPLC. The determination of the IC50-values for the PAMA-γ-folate derivative (100 nM)

  叶酸受体（FR）是一种高亲和力的膜蛋白，在多种肿瘤细胞中过表达，但在正常组织中高度受限。因此标记有短的生活叶酸衍生物的同位素如99米TC（γ，吨1/2  = 6小时）或188的Re（β - ，吨1/2 = 17 h）可用于肿瘤的诊断和治疗。在这方面，开发有机金属tech（I）和rh（I）改性的叶酸放射性药物引起了极大的兴趣。为此，将叶酸用三齿苦味酚胺单乙酸螯合系统官能化。螯合系统通过氨基己烷间隔基选择性地偶联到叶酸谷氨酸部分的γ-或α-羧基上，以获得相应的γ-或α-叶酸衍生物，或者-如果直接与蝶酸相连-则是蝶酸衍生物。衍生物与前体[M（OH 2）3（CO）3 ] +（M =  99mTc，Re）在温和的反应条件下形成均匀的有机金属叶酸络合物。所有化合物均通过NMR，MS，IR和HPLC进行化学表征。对PAMA-γ-叶酸衍生物（100 nM）和相应的有机金属rh络合物（110 nM）的IC 50值的测定证明保留了受体结合特性。[
• LABELED INHIBITORS OF PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) BIOLOGICAL EVALUATION, AND USE OF IMAGING AGENTS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20150246144A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The prostate-specific membrane antigen (PSMA) is increasingly recognized as a viable target for imaging and therapy of cancer. Various 99mTc/Re-labeled compounds were prepared by attaching known Tc/Re chelating agents to an amino-functionalized PSMA inhibitor with or without a variable length linker moiety. Ex vivo biodistribution and in vivo imaging demonstrated the degree of specific binding to engineered PSMA+PC3 PIP tumors.

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）越来越被认为是癌症成像和治疗的可行靶点。通过将已知的Tc/Re螯合剂附着在具有可变长度连接单元的氨基功能化PSMA抑制剂上，制备了各种99mTc/Re标记化合物。外体分布和体内成像证明了对工程PSMA+PC3 PIP肿瘤的特异性结合程度。
• [EN] GLYCOPEPTIDES CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGÉS DE GLYCOPEPTIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JAWAHARLAL NEHRU CT FOR ADVANCED SCIENT RES JNCASR

  公开号：WO2016125193A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Vancomycin conjugates of Formula I, its stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and metal coordination complexes thereof is described in the present disclosure. Further, the present disclosure relates to pharmaceutical compositions comprising vancomycin conjugates, its stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically 10 acceptable salts, metal coordination complex thereof with one or more other pharmaceutical compositions or an antibiotic. The present disclosure also describes a process of preparing said conjugates, its stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and metal coordination complex thereof, and pharmaceutical compositions as described above. Furthermore, the present disclosure describes 15 compositions and methods of treating conditions and diseases that are mediated by bacteria

  本公开描述了Formula I的万古霉素共轭物、其立体异构体、前药、药用可接受盐以及其金属配位络合物。此外，本公开涉及包括万古霉素共轭物、其立体异构体、前药、药用可接受盐、金属配位络合物及一种或多种其他药物组成的药物组合物或抗生素的药物组成。本公开还描述了制备上述共轭物、其立体异构体、前药、药用可接受盐以及金属配位络合物的过程，以及上述药物组成。此外，本公开描述了治疗由细菌介导的疾病和病症的组合物和方法。
• LABELED INHIBITORS OF PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA), BIOLOGICAL EVALUATION, AND USE AS IMAGING AGENTS
  申请人：Pomper Martin Gilbert

  公开号：US20110064657A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The prostate-specific membrane antigen (PSMA) is increasingly recognized as a viable target for imaging and therapy of cancer. Various 99mTc/Re-labeled compounds were prepared by attaching known Tc/Re chelating agents to an amino-functionalized PSMA inhibitor with or without a variable length linker moiety. Ex vivo biodistribution and in vivo imaging demonstrated the degree of specific binding to engineered PSMA+ PC3 PIP tumors.

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）越来越被认为是癌症影像和治疗的可行靶点。通过将已知的Tc/Re螯合剂连接到具有或不具有可变长度连接单元的氨基功能化PSMA抑制剂上，制备了各种99mTc/Re标记的化合物。外体分布和体内成像证明了对工程PSMA+ PC3 PIP肿瘤的特异性结合程度。
• Labeled inhibitors of prostate specific membrane antigen (PSMA) biological evaluation, and use of imaging agents
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US10039845B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The prostate-specific membrane antigen (PSMA) is increasingly recognized as a viable target for imaging and therapy of cancer. Various 99mTc/Re-labeled compounds were prepared by attaching known Tc/Re chelating agents to an amino-functionalized PSMA inhibitor with or without a variable length linker moiety. Ex vivo biodistribution and in vivo imaging demonstrated the degree of specific binding to engineered PSMA+ PC3 PIP tumors.

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）越来越被认为是癌症成像和治疗的可行靶点。通过将已知的锝/铼螯合剂连接到带有或不带有可变长度连接分子的氨基功能化 PSMA 抑制剂上，制备出了各种 99mTc/Re 标记化合物。体内外生物分布和体内成像显示了与PSMA+ PC3 PIP肿瘤的特异性结合程度。