獐牙菜苷 | 14215-86-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 獐牙菜苷
• 中文别名: 当药苷；当药苷(獐牙菜苷)；当归甙
• 英文名称: sweroside
• 英文别名: (3S,4R,4aS)-4-ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one；(4aS,5R,6S)-6-(3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-4,4a,5,6-tetrahydropyrano[3,4-c]pyran-1(3H)-one；swerosid；(4aS)-6c-β-D-glucopyranosyloxy-5t-vinyl-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one；(4aS)-6c-β-D-Glucopyranosyloxy-5t-vinyl-(4ar)-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
• CAS: 14215-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉
• 分子量: 358.345
• InChiKey: VSJGJMKGNMDJCI-ZASXJUAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  106～109℃
• 沸点：
  630.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Sweroside
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 358.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sweroside
-
化学文摘登记号(CAS 14215-86-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
106 - 109 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.542
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

獐牙菜具有清湿热、健胃的功能，常用于治疗湿热黄疸、胁痛、痢疾腹痛和食欲不振等症状。在中医临床中，它被广泛应用于肝胆疾病的治疗；同时，中药生产企业常用其制作药片及飞利肝宁胶囊。研究表明，当药苷具有保护肝脏的作用（文献来源：段吉平等, 2012），为獐牙菜的有效成分之一。本研究采用HPLC法测定獐牙菜中当药苷的含量，结果表明该方法精密度高、重复性好，并且在杂质干扰较少的情况下表现出优异的峰纯度和分离度。

基本信息

外观及味道：无色苦味粉末。 熔点：113～115℃，[α]26D-220°(c=1，水)。 UV吸收光谱：λmax 243 nm (lgε = 4.4)。 核磁共振氢谱：7.43 (d, J = 2Hz, 6-H)，5.48 (d, J = 2Hz, 8-H)，5.55 (q, C=CH)，5.27 (O, C=CH2)。 结构式：无具体图像。

HPLC分析

色谱条件：

• 色谱柱: DIONEX Acclaim 120 C18( 250 mm ×4． 6 mm，5 μm)
• 流动相: 甲醇-水( 20∶ 80)
• 流速: 1． 0ml·min－ 1
• 检测波长为 247 nm
• 柱温: 25℃
• 进样量:10 μl

HPLC色谱图： 

提取与分离

将干燥的忍冬藤1kg粉碎，用10倍量体积的甲醇加热回流提取2次（每次1小时），滤过合并甲醇提取液，减压浓缩得浸膏100g。浸膏加水分散后，依次用乙酸乙酯、正丁醇萃取3次，合并正丁醇萃取液并减压浓缩至无醇味，得到的浸膏加入适量水溶解，滤过，滤液经D- 101大孔吸附树脂柱处理。先用蒸馏水反复冲洗至流出液Molish反应为阴性，继用10%乙醇液洗脱，乙醇洗脱液减压浓缩得30g浸膏。此浸膏加少量甲醇溶解，加入适量的柱层析硅胶充分拌匀，挥去甲醇后进行减压硅胶柱层析，以不同比例氯仿—甲醇为洗脱剂梯度洗脱，分段收集洗脱液，经薄层色谱检测合并相同流份，浓缩结晶得到化合物I和II分别为265mg和206mg（该植物中的含量分别为0.16%和0.11%）。

参考资料

• 孙文基, 谢世昌 主编;赵晔, 张兴群, 陈千良等 编. 天然药物成分定量分析. 北京：中国医药科技出版社, 2003.
• 段吉平, 牛小莲, 袁浩, 高振强. HPLC测定当药中当药苷的含量[J]. 中国药师, 2012, 15(09):1274-1276.
• 胡若琪，饶娴宜，刘汉军，等． 獐牙菜甙对实验大鼠肝病理形态学的影响［J］．云南中医学院学报, 2010, (03):199-200.
• 陈晓红. 中国现代应用药学, 2006,(03):199-200.

化学性质：可溶于水、甲醇、氯仿、DMSO等溶剂，不溶于石油醚。来源于龙胆科獐牙菜属西南獐芽菜(Swertia cincta Burk)。

用途： 用于含量测定/鉴定/药理实验等。

• 药理药效：具有清热解毒、保肝利胆及健胃作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  獐牙菜苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-ethyl-8-propyl-2-oxa-8-azabicyclo<3.3.1>non-6-en-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Szabo-Pusztay, Katalin; Szabo, L. F.; Podanyi, B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 475 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  幼枝含断氧化马钱子甙 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到獐牙菜苷
  参考文献：
  名称：

  Szabo-Pusztay, Katalin; Szabo, L. F.; Podanyi, B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 475 - 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Studies on Monoterpene Glucosides and Related Natural Products Part 51. Absolute Structures of Hydrangenosides A, B, C, D, E, F, and G. Novel Type Secoiridoid Glucosides from TwoHydrangea Plants
  作者：Shinichi Uesato、Yoshio Takeda、Toshihiro Hashimoto、Kenichi Uobe、Hiroyuki Inouye、Heihachiro Taguchi、Toru Endo

  DOI：10.1002/hlca.19840670812

  日期：1984.12.19

  From Hydrangea macrophylla var. Macrophylla, four new secoiridoid glucosides, hydrangenosies A, B, C and D, were isolated, along with the known iridoid glucosides loganin, secologanin, secologanic acid and sweroside. Moreover, hydrangenosides E, F, and G, the glucosides of the same class, were isolated together with hydrangenosides C and D from Hydrangea Scandens. Based on spectroscopic and chemical

  来自绣球花。分离了大叶菊，四种新的类蛇皮苷糖苷，绣球菌A，B，C和D，以及已知的鸢尾苷葡糖苷loganin，secologanin，secologanic acid和seroeroside。此外，hydrangenosides E，F，和G，同一类的糖苷，被一起从hydrangenosides C和d分离绣球藤。基于光谱和化学方法，阐明了新的葡糖苷的新结构，该葡糖苷由secologanin和a草酸-丙二酸酯衍生的单元组成，它们通过CC键连接。但是，对其他七种绣球花植物进行了测试，发现它们不包含八仙花苷型糖苷。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Two new β-hydroxy amino acid-coupled secoiridoids from the flower buds of Lonicera japonica: Isolation, structure elucidation, semisynthesis, and biological activities
  作者：Wei-Xia Song、Yong-Chun Yang、Jian-Gong Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.037

  日期：2014.9

  were isolated from an aqueous extract of the flower buds of Lonicera japonic a. Their uncommon structures including absolute configurations were determined by spectroscopic data analysis, and confirmed by semisynthesis from the co-occurring secologanin ( 3 ) and secologanic acid ( 4 ). Compounds 1 and 2 exhibited resistant activity against β -glucosidase from almonds and hesperidinase from Aspergillus

  摘要从忍冬（Lonicera japonic a）的花蕾水提物中分离出了两种新的β-羟基氨基酸偶联的类香豆素，分别称为丝氨酸二硒精（1）和苏糖二硒精（2）。通过光谱数据分析确定了它们的不常见结构（包括绝对构型），并通过同时存在的secologanin（3）和secologanic酸（4）的半合成证实了它们的结构。化合物1和2对杏仁的β-葡萄糖苷酶和黑曲霉的橙皮苷酶均具有抗药性，它们还对由血小板活化因子诱导的大鼠多形核白细胞中的葡萄糖醛酸苷酶释放具有抑制作用，抑制率分别为（34.9±3.1）％和分别为（53.6±2.6）％。
• Rhodenthoside A, a New Type of Acylated Secoiridoid Glycoside fromGentiana rhodentha
  作者：Wei-Guang Ma、Nicola Fuzzati、Jean-Luc Wolfender、Kurt Hostettmann、Chong-Ren Yang

  DOI：10.1002/hlca.19940770621

  日期：1994.9.21

  Investigation of the metabolites from Gentiana rhodentha FR. (Gentianaceae) by LC-UV and LC-MS resulted in the isolation and identification of a new type of secoiridoid glycoside, rhodenthoside A (1), together with the known secoiridoids sweroside (2) and swertiamarin (3), as well as the known iridoids kingiside (4) and 8-epikingiside (5). The structures were established by 1D- and 2D-NMR, EI-MS, D/CI-MS

  龙胆根草代谢产物的研究。LC-UV和LC-MS鉴定（龙胆草科）分离并鉴定了一种新型的类蛇形糖苷，类胡萝卜素A（1）以及已知的类蛇形糖类蛇药苷（2）和swertiamarin（3），以及已知的虹彩蛇王苷（4）和8-表鬼针苷（5）。通过1D和2D-NMR，EI-MS，D / CI-MS，FAB-MS，CF-FAB，LC-MS，TSP，LC-MS和LD-MS数据结合化学反应建立结构。