獐牙菜苦甙 | 17388-39-5

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 胃肠解痉药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 獐牙菜苦甙
• 中文别名: 獐牙菜苦素；獐牙菜苦苷；5-乙烯基-6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-4,4a,5,6-四氢-4a-羟基-1H,3H-吡喃并[3,4-C]吡喃；5-乙烯基-6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-4,4a,5,6-四氢-4a-羟基-1H,3H-吡喃并[3,4-C]吡喃-1-酮；獐芽菜苦苷
• 英文名称: swertiamarin
• 英文别名: swertiamarine；(3S,4R,4aR)-4-ethenyl-4a-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6-tetrahydropyrano[3,4-c]pyran-8-one
• CAS: 17388-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: HEYZWPRKKUGDCR-QBXMEVCASA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114°
• 比旋光度：
  D20 -127° (c = 1 in 96% ethanol)
• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（667.84 mM；需要超声）
• 最大波长(λmax)：
  238nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品标志：
  C
• RTECS号：
  UQ1366700
• 危险类别：
  8
• 危险类别码：
  R34,R23
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1789
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

獐牙菜苦甙是从龙胆科植物斜茎獐牙菜中分离出的一种环烯醚萜类化合物。实验表明，在大鼠活体试验中，该物质能有效减少毒性物质对肝脏的损害，并能预防由缺氧引起的肝损伤。

化学性质

獐牙菜苦甙是一种白色结晶体，易溶于水、甲醇和乙醇，几乎不溶于氯仿、乙醚、石油醚。它主要来源于长梗秦艽（西藏）、当药、獐牙菜、青叶胆以及鱼腥草。

用途

獐牙菜苦甙可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其具有清热解毒、利胆健胃、解痉和镇痛等多种药理作用，同时还具备保肝及健胃的功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  獐牙菜苦甙 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Förster resonance energy transfer reveals phillygenin and swertiamarin concurrently target AKT on different binding domains to increase the anti-inflammatory effect

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108823
• 作为产物：
  描述：

  2'-(2'',3''-dihydroxybenzoyl)swertiamarin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.4 mg的产率得到2,3-二羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rigenolide A，一种新的具有环丁烷骨架的类secidridoid糖苷，和三个来自Gentiana rigescens Franch的新的酰化类secidridoid糖苷。

  摘要：

  Rigenolide A（1），一种具有环丁烷骨架的新的类仲油苷和三个新的酰化的类总糖苷，2'-（2,3-二羟基苯甲酰基）-龙胆苦苷（2），2'-（（2,3-二羟基苯甲酰基）-swertiamarin（ 3）从龙胆龙胆中分离出3'-（2,3-二羟基苯甲酰基）-苦味子苷（4）以及两个Norididoids（7和8）和两个已知的secoiridoid苷（5和6）。广泛的光谱分析阐明了新化合物的结构。评估分离的化合物的DPPH自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2013.08.006

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] COMPOUNDS EFFECTIVE IN TREATING HEPATOTOXICITY AND FATTY LIVER DISEASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EFFICACES POUR TRAITER L'HÉPATOTOXICITÉ ET DES STÉATOSES HÉPATIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SINEW PHARMA INC

  公开号：WO2017050298A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to compounds effective in treating hepatotoxicity and fatty liver diseases and uses thereof.

  本发明涉及用于治疗肝毒性和脂肪肝疾病的化合物及其用途。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Synthesis, molecular docking and ADMET prediction of novel swertiamarin analogues for the restoration of type-2 diabetes: an enzyme inhibition assay
  作者：Satyender Kumar、Prakash Niguram、Vedika Bhat、Seema Jinagal、Vinod Jairaj、Neelam Chauhan

  DOI：10.1080/14786419.2020.1825428

  日期：2022.5.3

  comprises the synthesis and structural optimization of seven novel swertiamarin analogues and those were not being reported elsewhere till date. Swertiamarin was isolated, followed by modifications that have been accomplished amidst fluorinating, acetylating and oxidizing agents and also performed chromatographic purity and characterization of analogues. Furthermore, the swertiamarin analogues were screened

  摘要 Swertiamarin 是一种从Enicostemma littorale Blume获得的具有生物活性的铅化合物，已知具有抗糖尿病活性。目前的工作包括七种新的獐牙菜苷类似物的合成和结构优化，迄今为止尚未在其他地方报道。獐牙菜被分离出来，然后在氟化剂、乙酰化剂和氧化剂中进行了修饰，还进行了类似物的色谱纯度和表征。此外，用计算机筛选了獐牙菜苷类似物的二肽基肽酶 IV (DPP-IV) 酶抑制作用。学习。此外，使用ADMET软件预测了类似物的药代动力学和毒性。简而言之，与标准 DPP-IV 抑制剂（西格列汀）相比，SNIPERSV-4 和 SNIPERSV-7 等化合物必须具有良好的初始活性（~48%）。所鉴定的类似物在初步筛选中对 DPP-IV 酶具有活性，这些发现对新时代的研究人员也有益于糖尿病的治疗。
• Synthesis of gentianine N-oxide by enzymatic hydrolysis of swertiamarin in the presence of hydroxylamine and reaction pathway to gentianine and gentianol
  作者：Mikio Fujii、Taiki Kuramochi、Yuhi Nakakuki、Rina Hatazawa、Kiju Konno、Tatsuo Munakata、Yasuaki Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.061

  日期：2019.3

  materials for the synthesis of gentianine. This study describes the β-glucosidase-catalyzed hydrolysis of gentiopicroside and swertiamarin in the presence of hydroxylamine to afford gentianine N-oxide, which can be a synthetic precursor of gentianine derivatives. Enzymatic hydrolysis of swertiamarin selectively afforded gentianine N-oxide in 81% yield, whereas gentiopicroside afforded gentianine N-oxide and

  龙胆碱是龙胆苦苷和苦味松的代谢产物。对于龙胆碱，已经报道了几种生物活性，例如抗炎和抗糖尿病活性以及降压作用。龙胆苷在龙胆根或龙胆子根中的含量为0.9–9.8％，而龙胆苦苷在龙胆草中的含量为2–10％。这些天然产物可能是合成龙胆碱的潜在原料。这项研究描述了在羟胺存在下，β-葡糖苷酶催化龙胆苦苷和苦味苦素水解，得到龙胆碱N-氧化物，它可以是龙胆碱衍生物的合成前体。Swertiamarin的酶水解选择性地以81％的产率提供了龙胆碱N-氧化物，而龙胆苦苷则提供了龙胆碱N-氧化物和庚醇N-氧化物。还研究了导致龙胆碱，龙胆醇及其氮氧化物的合理反应途径。