tert-butyl (2-aminoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate | 1557287-99-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-aminoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-aminoethyl)-N-(tributylstannylmethyl)carbamate
• CAS: 1557287-99-6
• 化学式: C₂₀H₄₄N₂O₂Sn
• 分子量: 463.292
• InChiKey: LGYNPAYNCSWDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108 g/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-aminoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-cyclopropylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SnAP试剂用于合成哌嗪和吗啉

  摘要：

  取代的哌嗪和吗啉是生物活性化合物中有价值的结构基序，但是用当代的交叉偶联方法不容易制备。在本报告中，我们介绍了SnAP试剂，用于将醛转化为N-未保护的哌嗪和吗啉。该方法可提供与芳族，杂芳族，脂族和乙醛醛兼容的简单温和条件，并在一个步骤中提供单取代和二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol500210z
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 tert-butyl (2-aminoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SnAP试剂用于合成哌嗪和吗啉

  摘要：

  取代的哌嗪和吗啉是生物活性化合物中有价值的结构基序，但是用当代的交叉偶联方法不容易制备。在本报告中，我们介绍了SnAP试剂，用于将醛转化为N-未保护的哌嗪和吗啉。该方法可提供与芳族，杂芳族，脂族和乙醛醛兼容的简单温和条件，并在一个步骤中提供单取代和二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol500210z

文献信息

• One-Step Synthesis of Saturated Spirocyclic N-Heterocycles with Stannyl Amine Protocol (SnAP) Reagents and Ketones
  作者：Woon-Yew Siau、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja511232b

  日期：2014.12.24

  The combination of cyclic ketones and stannyl amine protocol (SnAP) reagents affords saturated, spirocyclic N-heterocycles under operationally simple reaction conditions. The resulting, N-unprotected spirocyclic amines are in great demand as scaffolds for drug discovery and development. The union of SnAP reagents and acyclic trifluoromethylketones yields α-CF3 morpholines and piperazines.

  环酮和甲锡胺协议 (SnAP) 试剂的组合在操作简单的反应条件下提供饱和的螺环 N-杂环。由此产生的 N-未保护的螺环胺作为药物发现和开发的支架有很大的需求。SnAP 试剂和无环三氟甲基酮结合产生 α-CF3 吗啉和哌嗪。
• [EN] DIFLUOROCYCLOHEXYL DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIFLUOROCYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021170627A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  A series of substituted 4,4-difluorocyclohexyl derivatives as defined herein, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  本文定义的一系列替代的4,4-二氟环己基衍生物，作为人类IL-17活性的有效调节剂，在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症和自身免疫性疾病方面具有益处。
• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。
• Iridium-catalyzed Synthesis of Saturated N-Heterocycles from Aldehydes and SnAP Reagents with Continuous Flow Photochemistry
  作者：Chalupat Jindakun、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00611

  日期：2018.4.6

  Commercially available tin amine protocol (SnAP) reagents provide a simple approach to the synthesis of a wide variety of saturated N-heterocycles from aldehydes. In this report, we disclose that the copper(II) promoter and hexafluoroisopropanol can be replaced by photocatalytic conditions using Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 in CH3CN. Continuous flow photochemical conditions provide a clean, scalable

  市售的锡胺规程（SnAP）试剂提供了一种从醛合成多种饱和N杂环的简单方法。在此报告中，我们公开了在CH3CN中使用Ir [dF（CF3）ppy] 2（dtbbpy）PF6可以通过光催化条件代替铜（II）助催化剂和六氟异丙醇。连续流动的光化学条件提供了一种清洁，可扩展的方法，用于从醛原料中提取有价值的产品，包括吗啉，哌嗪，硫代吗啉，二氮杂苯并恶唑烷。
• Reagent-Based Scaffold Diversity for DNA-Encoded Library Design: Solid Phase Synthesis of DNA-Tagged sp³-Rich Heterocycles by SnAP Chemistry
  作者：Mateja Klika Škopić、Florian Losch、Angus E. McMillan、Niklas Willeke、Mateo Malenica、Luis Bering、Jeffrey Bode、Andreas Brunschweiger

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00228

  日期：2022.2.18

  Reactions that require strictly dry conditions are challenging to translate to a DNA-encoded library format. Controlled pore glass solid support-connected DNA oligonucleotide–aldehyde conjugates could be condensed with SnAP reagents and cyclized to various sp3-rich heterocycles. The Boc-group of products provided a handle for product purification, and its facile removal under acidic conditions was

  需要严格干燥条件的反应很难转化为 DNA 编码的文库格式。可控孔玻璃固体支持物连接的 DNA 寡核苷酸-醛缀合物可以与 SnAP 试剂缩合并环化为各种富含 sp 3的杂环。Boc-group 产品为产品纯化提供了一种处理方式，并且化学稳定的条形码可以容忍其在酸性条件下的轻松去除。该反应提供了基于试剂的支架多样性，具有用于进一步文库合成的功能。