3-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid | 607737-27-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (+/-)-3-(C-Chlor-acetamino)-3-phenyl-propionsaeure；3-(2-Chlor-acetylamino)-3-phenyl-propionsaeure；N-Chloracetyl-3-phenyl-β-alanin；3-[(Chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid；3-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 607737-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: HWOAOBZSOZZKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid 在 CoCl₂ porcine kidney acylase I 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  The first aminoacylase-catalyzed enantioselective synthesis of aromatic β-amino acids

  摘要：

  报道了第一个氨酰化酶催化的芳香族β-氨基酸的对映选择性合成。底物中存在 N-氯乙酰基作为酰基以及使用猪肾酰基转移酶 I 作为合适的酶成分是此解析过程的先决条件，由此形成具有 >98 的高对映选择性的光学活性 β-氨基酸% ee。

  DOI：

  10.1039/b406380e
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 3-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Schairer, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 295,304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing optically active beta-aminocarboxylic acids from racemic n-acylated beta-aminocarboxylic acids
  申请人：Groger Harald

  公开号：US20050153401A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A process is described for preparing optically active β-atninocarboxylic acids from racemic N-acylated β-aminocarboxylic acids by cnantiosclccthc hydrolysis of the N-acylated β-aminocarboxylic acid in the presence of a hydrolase by way of biocatalyst, wherein the N-acyl substituent of the N-acylated β-aminocarboxylic acid (I) exhibits Structure I in which R 1 , R 2 are each selected, independently of one another, from H, halogen, alkiyl residues, OH, alkoxy residues and aryloxy residues; R 3 is selected from halogen, alkoxy residues and aryloxy residues; (II) Structure IIA or IIB or the structure of the corresponding salts or (III) Structure III or the structure of the corresponding salt.

  本文描述了一种制备光学活性β-氨基羧酸的过程，该过程通过生物催化剂中的水解酶，在N-酰化的β-氨基羧酸存在下进行对映选择性水解，其中N-酰基取代基（I）的结构为I结构，其中R1、R2分别独立地选择自H、卤素、烷基残基、OH、烷氧基和芳氧基；R3从卤素、烷氧基和芳氧基中选择；（II）IIA或IIB结构或相应盐的结构或（III）III结构或相应盐的结构。
• Process for the Production of beta-Amino Acids Using Acylase
  申请人：Nakamatsu Tsuyoshi

  公开号：US20090258398A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to a Variovorax sp. which produces an acylase having an asymmetric hydrolysis activity on an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an R-β-amino acid, and a Burkholderia sp. which produces both an acylase having an asymmetric hydrolysis activity on an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an S-β-amino acid and an acylase having an asymmetric hydrolysis activity of an N-acetyl β-amino acid to selectively produce an R-β-amino acid, and a process for the selective production of an S-, or R-β-amino acid using the above strains.

  本发明涉及一种Variovorax sp.，其产生一种酰化酶，对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生R-β-氨基酸，以及一种Burkholderia sp.，其产生既具有对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生S-β-氨基酸的酰化酶，又具有对N-乙酰基β-氨基酸具有不对称的水解活性，以选择性地产生R-β-氨基酸的酰化酶，以及利用上述菌株进行S-或R-β-氨基酸的选择性生产的方法。
• Development of a Commercial Process for (<i>S</i>)-β-Phenylalanine
  作者：J. Ian Grayson、Jürgen Roos、Steffen Osswald

  DOI：10.1021/op200084g

  日期：2011.9.16

  The development of a commercial manufacturing route for (S)-beta-phenylalanine 8, a key pharmaceutical building block, is described. The different approaches which were investigated, based on catalytic asymmetric hydrogenation of enamide intermediates and on biocatalysis using acylase and lipase hydrolyses, are compared. The lipase resolution route was chosen for scale-up, and the final two-step process, based on readily available raw materials, is shown to be robust at full manufacturing scale
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS FROM RACEMIC N-ACYLATED BETA-AMINOCARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1487990A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• US7351571B2
  申请人：——

  公开号：US7351571B2

  公开（公告）日：2008-04-01