1-萘基-α-D-葡萄糖苷 | 208647-48-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-萘基-α-D-葡萄糖苷
• 英文名称: 1-Naphthyl-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: 1-Naphthyl alpha-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-naphthalen-1-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 208647-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: CVAOQMBKGUKOIZ-LJIZCISZSA-N

物化性质

• 沸点：
  568℃
• 密度：
  1.454
• 闪点：
  297℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 在 microsomal protein from UDP-glycosyltransferase 3A₂ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-萘基-α-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  UDP-Glycosyltransferase 3A Metabolism of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Potential Importance in Aerodigestive Tract Tissues

  摘要：

  多环芳烃(PAHs)是强致癌物, 是吸烟者发生肺癌及口、咽等上呼吸道和上消化道癌症的首要风险因素。PAHs通过葡萄糖醛酸化反应解毒已在尿苷二磷酸葡糖基转移酶(UDP-glycosyltransferase, UGT)1A、2A和2B亚家族中得到充分阐释, 但UGT3A亚家族在PAH代谢中的作用至今仍未明了。UGT3A酶在功能上与其他亚家族截然不同, 它具有各自的供体底物：对UGT3A1而言是尿苷二磷酸N-乙酰葡糖胺, 而对于UGT3A2则是尿苷二磷酸葡萄糖与尿苷二磷酸木糖。本研究的目的是阐释UGT3A对PAHs的糖基化作用活性, 以及它在人上呼吸道和上消化道组织中的表达。通过UGT3A2过表达细胞微粒体进行的体外代谢实验表明UGT3A2对检测的所有单环和多环PAHs均有糖基化作用活性。以尿苷二磷酸木糖和尿苷二磷酸葡萄糖为供体底物的UGT3A2活性所表现出的V max/K m比率在0.65~4.4之间, 证明PAHs通过UGT3A2进行糖基化反应时, 与底物尿苷二磷酸葡萄糖相比, 底物尿苷二磷酸木糖可提速至4.4倍。UGT3A1过表达细胞微粒体表现出的对PAHs的糖基化作用活性较低。UGT3A2在肝脏中的表达水平偏低, 但通过Western blot分析可知上呼吸道和上消化道组织中的表达水平广泛。相反, UGT3A1则呈现出最高的肝表达量和较低的上呼吸道和上消化道组织表达量。这些数据表明, UGT3A2在上呼吸道和上消化道组织中对PAHs的解毒起着重要作用, 而且PAHs通过UGT3A2的解毒作用可能因供体底物的不同而存在差异。 ［论著意义］UGT3A2对PAHs的活性较强, 供体底物为尿苷二磷酸葡萄糖或尿苷二磷酸木糖。UGT3A1对PAHs只表现出低水平活性。UGT3A1高度表达于肝脏, 而UGT3A2则高度表达于肝外组织。UGT3A2可能是人体内对PAHs的重要解毒酶。

  DOI：

  10.1124/dmd.119.089284

文献信息

• An aromatic substituted glycoside
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0263435A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  An aromatic substituted glycoside is disclosed of the formula wherein the configuration of the substituted -OR on the anomeric carbon is alpha, n is an integer of 0 or 1, and R is a substituted aromatic radical selected from the group where R through R6 are independently halogen, NO2, S03H, where R7 is lower alkyl; and includes its stereoisomers, optical isomers and geometric isomers and mixtures of the foregoing isomers. These substrates are useful as direct substrates for alpha-amylases. A process for the preparation of the substrates and related substances is also described.

  本发明公开了一种芳香族取代的糖苷，其式中，取代的-OR 在异构碳上的构型为α，n 为 0 或 1 的整数，R 为取代的芳香基，选自 R 至 R6 独立地为卤素、NO2、S03H 的基团，其中 R7 为低级烷基；并包括其立体异构体、光学异构体和几何异构体以及前述异构体的混合物。 这些底物可作为α-淀粉酶的直接底物。 本发明还描述了制备这些底物及相关物质的工艺。
• Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0745719A2

  公开（公告）日：1996-12-04

  Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)         Z-G-T-R1n     (1) worin Zfür den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet; Gfür ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR5-, -O-CO-, -NR5-CO- und -NR5-SO2- steht, worin R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato, Di(C1 -C4-alkyl)amino oder Carboxy substituiert sein kann; Tfür einen C4-C30-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C6-C10-Aryl oder für C6-C10-Aryl-C1-C4-alkylen steht; R1für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, C1-C10-Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C1-C10-Alkylaminosulfonyl oder C6-C10-Arylaminosulfonyl, C1-C10-Alkylcarbonyl, Ureido, C1-C10-Alkylcarbonylamino, C1-C10-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH2, NO2, CN, OCH3, SO3H und COOH substituiert sein können; neine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R1 auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.

  使用式（1）的碳水化合物 Z-G-T-R1n (1) 其中 Z 代表单糖、二糖或低聚糖系列中的碳水化合物或糖醇的基团，自由价位于一个碳原子上； G代表-O-、-NR5-、-O-CO-、-NR5-CO-和-NR5-SO2-系列中的桥基，其中 R5 为氢或 C1-C4-烷基，可被羟基、亚砜基、硫酸基、二(C1-C4-烷基)氨基或羧基系列中的 1 至 4 个基取代； C4-C30-脂肪族、环脂肪族或烯烃烃基、C6-C10-芳基或 C6-C10-芳基-C1-C4-烯基； R1 代表羟基、羧基、氰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、磺酰基、C1-C10 烷基磺酰基、氨基磺酰基、C1-C10 烷基氨基磺酰基或 C6-C10 芳基氨基磺酰基、C1-C10 烷基羰基、脲基、C1-C10-烷基羰基氨基、C1-C10-烷氧基羰基或氨基羰基，其中烷基或芳基可被 1 个或 1 个以上的基 OH、NH2、NO2、CN、OCH3、SO3H 和 COOH 取代； n 是 0 到 3 之间的数字，其中，如果 n 大于 1，则自由基 R1 也可以彼此具有不同的含义、 作为用纤维活性染料对纤维材料进行染色或印花的助剂。
• TEST DEVICE AND METHOD OF CHARACTERIZING BIOLOGICAL MATERIAL
  申请人：AB BIODISK

  公开号：EP0335866A1

  公开（公告）日：1989-10-11
• MILIEU REACTIONNEL POUR LES BACTERIES STAPHYLOCOCCUS AUREUS RESISTANTES A LA METICILLINE (MRSA)
  申请人：Biomérieux

  公开号：EP2344662A1

  公开（公告）日：2011-07-20
• MILIEU REACTIONNEL POUR LES BACTERIES STAPHYLOCOCCUS AUREUS
  申请人：Biomérieux

  公开号：EP2344663A2

  公开（公告）日：2011-07-20