1-萘基BOP | 1231261-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基BOP
• 英文名称: naphthalen-1-yl bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphinate
• 英文别名: naphthalen-1-yl bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoramide；1-napthyl BOP；3-[Naphthalen-1-yloxy-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)phosphoryl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1231261-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 362.279
• InChiKey: LIFOCZXSMRDWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基BOP 、 苯乙炔 在 dicyclohexyl(2',6'-dimethoxybiphenyl-4-yl)phosphine 、 C₁₆H₁₆Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以5%的产率得到1-phenylethynyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  微波促进水中芳基咪唑基磺酸盐的无铜Sonogashira–gi原偶联反应

  摘要：

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200629
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-萘基BOP
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰胺：NiCl2 / dppp体系（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）催化的铃木-宫浦偶联有用的亲电试剂

  摘要：

  Suzuki-Miyaura偶联：我们在通过形成芳基双（2-氧代-3-3-恶唑烷二基）膦活化的苯酚衍生物的第一个Suzuki-Miyaura偶联中公开了一种新的苯酚活化策略，这是一种高效且广泛适用于多样化合成的方法联芳基和杂联芳基的数量（参见方案）。使用容易获得的，稳定的NiCl 2 / dppp作为催化剂体系也提供了重要的进展。

  DOI：

  10.1002/chem.201000420

文献信息

• Aryl Phosphoramides: Useful Electrophiles for Suzuki-Miyaura Coupling Catalyzed by a NiCl2/dppp System (dppp=1,3-Bis(diphenylphosphino)propane)
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201000420

  日期：——

  Suzuki–Miyaura coupling: We disclose a new strategy for phenol activation in the first Suzuki–Miyaura coupling of phenol derivatives activated by forming aryl bis(2‐oxo‐3‐oxazolidinyl)phosphines as a highly efficient and broadly applicable methodology for the diverse synthesis of biaryls and heterobiaryls (see scheme). The use of readily available, stable NiCl2/dppp as the catalyst system also provides

  Suzuki-Miyaura偶联：我们在通过形成芳基双（2-氧代-3-3-恶唑烷二基）膦活化的苯酚衍生物的第一个Suzuki-Miyaura偶联中公开了一种新的苯酚活化策略，这是一种高效且广泛适用于多样化合成的方法联芳基和杂联芳基的数量（参见方案）。使用容易获得的，稳定的NiCl 2 / dppp作为催化剂体系也提供了重要的进展。
• Microwave-Promoted Copper-Free Sonogashira-Hagihara Couplings of Aryl Imidazolylsulfonates in Water
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201200629

  日期：2013.1.14

  Aryl imidazol‐1‐ylsulfonates have been efficiently cross‐coupled with aryl‐, alkyl‐, and silylacetylenes in neat water under copper‐free conditions at 110 °C assisted by microwave irradiation. Using 0.5 mol% of an oxime palladacycle as precatalyst, 2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl (SPhos, 2 mol%) as ligand, hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) as additive, and triethylamine (TEA)

  在110℃无铜条件下，微波辐射辅助下，纯净水中的芳基咪唑-1-基磺酸盐已与芳基，烷基和甲硅烷基乙炔有效地交叉偶联。使用0.5摩尔％的肟四氮杂环丙烷作为前催化剂，使用2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos，2摩尔％）作为配体，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为添加剂，并使用三乙胺（TEA）作为碱仅30分钟就可以制备出高至高收率的双取代炔烃阵列。