7-O-(4-azidobenzoyl)paclitaxel | 149399-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-O-(4-azidobenzoyl)paclitaxel
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-9-yl] 4-azidobenzoate
• CAS: 149399-68-8
• 化学式: C₅₄H₅₄N₄O₁₅
• 分子量: 999.041
• InChiKey: NHWUFWWYYMCFKS-PUFPEYIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(4-azidobenzoyl)paclitaxel 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-9-yl] 4-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  7-O-acylpaclitaxel analogues: potential probes to map the paclitaxel binding site

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of several 7-O-acylpaclitaxel analogues as potential photoaffinity, electrophilic, and fluorescent probes are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00329-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)紫杉醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-O-(4-azidobenzoyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  7-O-acylpaclitaxel analogues: potential probes to map the paclitaxel binding site

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of several 7-O-acylpaclitaxel analogues as potential photoaffinity, electrophilic, and fluorescent probes are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00329-6

文献信息

• 7-O-acylpaclitaxel analogues: potential probes to map the paclitaxel binding site
  作者：Gunda I. Georg、Yanbin Liu、Thomas C. Boge、Richard H. Himes

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00329-6

  日期：1997.7

  The synthesis and biological evaluation of several 7-O-acylpaclitaxel analogues as potential photoaffinity, electrophilic, and fluorescent probes are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.