3-呋喃羧酸,2-(3,4-二甲氧苯基)四氢-4-亚甲基-,乙基酯,(2R,3R)-rel- | 144918-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-呋喃羧酸,2-(3,4-二甲氧苯基)四氢-4-亚甲基-,乙基酯,(2R,3R)-rel-
• 英文名称: ethyl rac-(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-4-methylenetetrahydrofuran；ethyl (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methylideneoxolane-3-carboxylate
• CAS: 144918-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: HUYOUHDMCFBURB-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃羧酸,2-(3,4-二甲氧苯基)四氢-4-亚甲基-,乙基酯,(2R,3R)-rel- 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4S,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化途径立体选择性地合成（±）-泡菜黄素和（±）-异薄荷醇

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素，（±）-泡桐（1a）和（±）-异美浓醇（1b）的高度立体控制合成被描述为涉及分子内自由基环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81924-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-呋喃羧酸,2-(3,4-二甲氧苯基)四氢-4-亚甲基-,乙基酯,(2R,3R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  使用次磷酸盐通过自由基环化反应立体选择性地合成三取代四氢呋喃。在（±）-二氢芝麻素全合成中的应用

  摘要：

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00113-8

文献信息

• Titanocene(III) mediated radical cyclization of α-bromo carbonyl compounds: synthesis of tri-substituted tetrahydrofurans
  作者：Samaresh Jana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.079

  日期：2005.2

  has been developed for the construction of synthetically important tri-substituted tetrahydrofuran derivatives from bromo-alkenes and bromo-alkynes by radical cyclization reactions using the radical initiator Cp2TiCl, generated in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in tetrahydrofuran under argon.

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于使用自由基引发剂Cp 2 TiCl通过自由基环化反应从溴代烯烃和溴代炔烃中构建合成重要的三取代四氢呋喃衍生物，该自由基引发剂是由可商购的二茂钛二氯化物和Zn粉尘原位生成的在氩气中于四氢呋喃中。
• Electrochemical Catalytic Cyclization Reactions Using Environmentally Friendly Methodologies
  作者：E. Duñach、M. J. Medeiros、S. Olivero

  DOI：10.1149/2.016307jes

  日期：——

  The electrochemical intramolecular cyclisation of bromoalkoxylated derivatives 1 was carried out using Ni(II) complexes as the catalysts in ethanol solutions by constant-current electrolysis in one-compartment cell in the absence of sacrificial anodes as an environmentally friendly system. The reduction of the substrates proceeds via one-electron cleavage of the carbon–bromine bond to form radical-type

  溴烷氧基化衍生物 1 的电化学分子内环化是使用 Ni(II) 配合物作为催化剂在乙醇溶液中通过恒流电解在没有牺牲阳极作为环境友好系统的单室电池中进行的。底物的还原通过碳 - 溴键的单电子裂解进行，形成自由基型中间体，这些中间体经过环化以中等至良好的产率提供环醚。
• Stereoselective radical annulation route to the synthesis of (±)-paulownin and (±)-isogmelinol
  作者：Sankar Adhikari、Subhas Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61118-8

  日期：1992.9

  A highly stereocontrolled synthesis of (+/-)-paulownin (1a) and (+/-)-isogmelinol (1b) is reported involving intramolecular radical cyclisation reaction as a key step.
• Esteves, Ana P.; Lemos, Maria A.; Medeiros, Maria J., Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 381 - 383
  作者：Esteves, Ana P.、Lemos, Maria A.、Medeiros, Maria J.、Rodrigues, Ligia M.

  DOI：——

  日期：——
• Indium(I) iodide as a radical initiator: intramolecular cyclization of functionalized bromo-alkynes to substituted tetrahydrofurans
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.135

  日期：2006.4

  Aryl substituted alpha-carbonyl brorno-alkynes undergo facile cyclizations to the corresponding substituted 4-methylene-tetra-hydrofurans using indium(I) iodide in acetonitrile under sonication in high yields. The reaction is predicted to proceed via a radical process initiated by InI and a plausible radical pathway is suggested. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.