6-乙炔基喹啉 | 78593-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-乙炔基喹啉
• 英文名称: 6-ethynylquinoline
• CAS: 78593-41-6
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: JAZYPFZGQWBPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  282.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙炔基喹啉 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到喹啉-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-乙炔基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITION OF SULFOTRANSFERASE SULT1A3<br/>[FR] INHIBITION PAR PETITES MOLÉCULES DE LA SULFOTRANSFÉRASE SULT1A3
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020123482A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided herein are small molecule compounds and methods inhibiting human sulfotransferase 1A3 (SULT1A3) using these small molecule compounds. Methods of manufacturing and treatment are also disclosed.

  本文提供了一些小分子化合物以及使用这些小分子化合物抑制人类磺酸转移酶1A3（SULT1A3）的方法。同时还披露了相关的制备和治疗方法。
• A Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir V. Afanasiev、Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Mikhail U. Antipin

  DOI：10.1055/s-2003-42493

  日期：——

  A new efficient method to obtain various alkynylphosphanes RnP(-R′)3-n [R = Ar, Alk, alkoxy, amido R′ = Ar, Het, Alk, CH2Z (Z = OMe, NMe2), n = 0-2] has been developed by means of cross-coupling reaction of chlorophosphanes RnPCl3-n (R = Ar, Alk, Alkoxy) with terminal alkynes catalyzed by cuprous salts.

  一种新颖高效的方法已被开发，用于通过铜盐催化的氯膦化合物RnPCl3-n（R = Ar、Alk、烷氧基）与末端炔烃的交叉耦合反应获得各种炔基膦 RnP(-R′)3-n [R = Ar、Alk、烷氧基，R′ = Ar、Het、Alk、CH2Z（Z = OMe、NMe2），n = 0-2]。
• Copper-Catalyzed Radical Bis(trifluoromethylation) of Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Haigen Shen、Hawen Xiao、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690187

  日期：2020.1

  The copper-catalyzed radical bis(trifluoromethylation) of alkynes and 1,3-enynes is described. With Cu(CH3CN)4BF4 as the catalyst, the reaction of arylalkynes with Togni reagent II and (bpy)Zn(CF3)2at room temperature affords the corresponding 1,2-bis(trifluoromethylated) alkenes in good yields with excellent E-stereoselectivity. Under similar conditions, the reaction of 1,3-enynes provides the corresponding

  描述了炔烃和 1,3-烯炔的铜催化自由基双（三氟甲基化）。以 Cu(CH3CN)4BF4 作为催化剂，芳炔与 Togni 试剂 II 和 (bpy)Zn(CF3)2 在室温下反应，以良好的收率和优异的 E-立体选择性得到相应的 1,2-双（三氟甲基化）烯烃。在类似条件下，1,3-烯炔的反应仅以令人满意的产率提供相应的 1,4-双（三氟甲基化）丙二烯。该协议展示了广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6-ALKYNYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE 6-ALKYNYL-PYRIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017198734A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The application includes a description of novel intermediates, of new manufacturing steps resulting in a novel and improved process for producing the intermediates and the final compounds, i.e., 6-alkynyl-pyridine derivatives. The intermediates of the invention are useful to produce 6-alkynyl-pyridine derivatives, which compounds are useful for the treatment of cancer.

  该应用程序包括新中间体的描述，新制造步骤导致了一种新颖且改进的生产中间体和最终化合物的过程，即6-炔基吡啶衍生物。该发明的中间体可用于生产6-炔基吡啶衍生物，这些化合物对于治疗癌症是有用的。