Methyl 3'-O-allyl-2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside | 143433-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3'-O-allyl-2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
• CAS: 143433-90-3
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₁
• 分子量: 937.14
• InChiKey: CIJZOIHRZIXFAC-DSHVNWCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3'-O-allyl-2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside 在 potassium tert-butylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Methyl 3'-O-allyl-2,3,6,2',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6

文献信息

• Synthesis of oligosaccharide inhibitors of neural cell division
  作者：Fernando F. Santos-Benito、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90521-4

  日期：1992.6